К середине марта Кассель вместе с Джеком должны были отправиться по делам в Каир, и Джек прошел ускоренный учебный курс стенографии Питмана и навыков «слепой» печати. Вскоре Джек обнаружил, что денег, которые ему платил Кассель, было недостаточно для жизни, и в письмах между Дженни и Джеком упоминалось, что каждый месяц она посылала ему денежный чек. В действительности не совсем ясно, получал ли он вообще жалованье в первые дни обучения. Возможно, он просто обучался ремеслу до тех пор, пока не получит место биржевого маклера[295]. Перегрин подозревал, что поначалу Джека отправили на работу к Касселю для отработки денег, которые Дженни заняла у него.
Вернувшись в Лондон в конце апреля, Джек попытался возобновить уроки фортепиано в свое свободное время, чтобы хоть как-то отвлечься от нелюбимой работы. Перегрин рассказывал, что Джек был отличным пианистом и часто посещал концерты классической музыки в Лондоне. Но его мать и Уинстон, похоже, использовали его для своих поручений. Уинстон наказывал ему в письмах объезжать его лошадей, а Дженни ожидала, что он будет вести дела с адвокатами семьи от ее лица.
В период работы в Сити Джек начал делать попытки привести в порядок дела матери, которые она вела с адвокатами конторы Ламли, относительно вновь взятой ссуды и выплаты старых ссуд. Это было началом пожизненного занятия Джека финансовыми бумагами и делами семьи Черчиллей. Он находил утешение в своем любимом занятии фотографией, и ему нравилось фотографировать свою мать. В своем письме, написанном в разгар лета (без даты, примерно в июле/ августе), он писал матери из Клуба холостяков на Пиккадилли, особо отмечая слишком жаркую погоду с температурой в 85 градусов по Фаренгейту (29,4 градуса по Цельсию). В письме он пояснял, что когда адвокат Ламли выплатил ее последнюю ссуду, то он забыл отменить страховку, взятую под гарантию ссуды, и совершенно ненужным образом продолжал платить страховую премию.
Дженни, во время своих осенних визитов в загородные дома, ответила ему, с полным равнодушием к известию 19 сентября 1898 года из Минто-хаус в Хавике, Шотландия:
Надеюсь, в Лондоне все не так уж плохо. Скажи, начал ли ты [занятия] музыкой. Я так много думаю о тебе, мой дорогой, о том, как тебе одиноко и скучно в Лондоне. Но наступят и хорошие дни. Объезжаешь ли ты Араба [лошадь Уинстона]?
В Египте Кассель был полностью занят проектом строительства первой Асуанской плотины, на финансирование которого он предоставил огромную ссуду. Британцы начали строительство плотины в 1889 году. Ее целью было предотвратить затопление реками прилегающих территорий, так как численность разместившегося по берегам реки населения значительно выросла за последние годы. Необходимо было защитить их земли и дома, а воды реки, богатые минералами и питательными веществами, можно было использовать в ирригационных целях на обрабатываемых землях и хлопковых плантациях. Предполагалась также, что вода перекрытой реки будет использоваться для выработки электричества.
