Джеку уже вскоре должно было исполниться восемнадцать лет, и он понимал необходимость выбора для себя карьеры. Дженни все еще не считала его взрослым человеком и не позволяла ему принять собственное решение о своем будущем. Вопреки прежним заверениям об обучении в Оксфорде, в своих письмах к Джеку и Уинстону она начала обсуждать другие возможности. Дженни считала, что возможно ему следует держать экзамены на поступление на государственную службу и пытаться получить должность в Министерстве иностранных дел. 30 сентября 1897 года она писала Уинстону, негативно отзываясь об академических способностях Джека: «Если он все-таки сдаст экзамены – но я боюсь, что он недостаточно умен». Однако, по прогнозу Уэлдона, Джек должен был сдать вступительный экзамен в Оксфорд. Дженни было известно из школьных отчетов об успеваемости, что Джек ни разу в своей жизни не имел неудачи ни на одном экзамене.
В ходе размышлений Дженни пришла в голову идея о том, что Джек может пойти работать в Сити в качестве биржевого маклера, как делал до него его американский дедушка, и сделать значительное состояние, что решит финансовые проблемы семьи. Она забыла, к своему счастью, о том, как Джером эффектным образом растратил свое состояние.
В конце концов в ноябре 1897 года, когда Джек готовился вернуться домой из Парижа, он написал матери длинное письмо о предпочитаемом им выборе карьеры:
Меня уже определяли «всюду», что есть на свете, и насколько тебе известно, я всегда испытывал огромное отвращение к возможности быть «кем-нибудь в Сити», с вероятностью превратиться в ничто. Я уже «поступал» в армию, в Сити, опять в армию, в адвокатуру, в министерство иностранных дел, или на дипломатическую службу, а теперь я опять должен изменить планы в пользу Сити… Мне уже почти восемнадцать лет, и вопрос должен быть решен. Мое сердце и душа лежат к армии; но ты попросила меня отказаться от нее, потому что это дорого и недоходно, потому что ты останешься одна, и потому что там не сделаешь «карьеру». Мне начала нравиться идея поступления в Оксфорд, туда, где учился Уинстон, и даже усердно работать в адвокатуре. Но теперь ты хочешь, чтобы я отправился под старый газовый светильник в Сити. Мне больше нравится жизнь офицера-кавалериста; но я пойду на это, если необходимо, и если ты этого хочешь от меня. В твоем письме мало подробностей насчет «серьезного финансового кризиса». Что, дела пошли плохо в Америке? или пошатнулись в Англии?
