Утвердившись на Кубани, белая армия повела наступление на Ставрополье. Тяжелые бои шли до конца ноября. Деникин потерял свои лучшие кадры: полковников Маркова, Дроздовского — людей, вместе с ним основавших Добровольческую армию.
Окончательное поражение белой армии
Начало 1919 г. было сложным. Части Красной Армии вышли к Дону и нанесли тяжелое поражение войскам казачества, в итоге на севере для Добровольческой армии исчезло прежнее естественное прикрытие. Новый противник качественно отличался от бывших красногвардейских отрядов. Ситуацию для Деникина облегчили два обстоятельства: первое — наступление войск А. В. Колчака, в итоге чего советская власть объявила Восточный фронт главным, двинув туда все свои резервы; второе — массовые репрессии против казачества, которые были определены январской (1919) директивой Оргбюро ЦК РКП(б).
Деникин получил необходимое для дальнейшего развертывания своей армии время. За полгода Добровольческая армия заняла юг и восток Украины, Донбасс, вернула себе всю область Дона, вышла на среднюю Волгу, заняв Царицын. Именно там 3 июля 1919 г. Антон Иванович Деникин подписал «московскую директиву», которая определила задачу войскам генерала П. Н. Врангеля наступать вдоль Волги на Саратов — Пензу — Москву. Донской армии Сидорина ставилась задача идти на Воронеж — Рязань — Каширу. Соединения В. З. Май — Маевского двигались в направлении Курск — Орел — Тула.
Четыре месяца шли тяжелейшие бои. Их исход решила позиция российского крестьянства. Оно пришло к выводу, что Деникин — это возвращение помещиков, и поддержало падающую советскую власть. До июля дезертирство в Красной Армии носило угрожающий характер: в «бегах» находилось 1,5 млн.
Историк Т. В. Осипова писала:
«Вернуть полтора миллиона дезертиров и погасить пожар крестьянской войны не удалось ни репрессиями, ни массированной идеологической обработкой населения, ни мерами экономической помощи семьям красноармейцев и льготами средним крестьянам по налоговому обложению, ни помощью кустарям, ни амнистией крестьянам, по «несознательности» участвовавшим в восстаниях. Перелом наступил лишь тогда, когда Деникин стал приближаться к Москве… Сельские сходы… стали выносить постановления о добровольной выдаче дезертиров, улучшилась явка мобилизованных… В Тамбов, Тулу, Рязань и другие города дезертиры возвращались тысячами, требуя оружия и отправки на фронт… В эти месяцы в армию вернулось 975 тысяч дезертиров, из них 95,7 % добровольно…».
