Поездки на родину не помешали созданию блестящей комедии «Много шума из ничего», идиллии-пасторали «Как вам это понравится» и переработке трагедии Марло «Смерть Цезаря» и трагедии Чапмена «Месть Цезаря» под объединяющим названием «Юлий Цезарь» (1599–1600).
В 1599 году состоялась неудачная военная экспедиция графа Эссекса в Ирландию, что явилось поводом к написанию пролога и хроники «Генрих V». В старый текст «Славных побед короля Генриха V», обработанный «академистами» (главным образом Марло), Шекспир ввел сцены в манере «Генриха IV», завершив в этом произведении жизненный путь Фальстафа. Близко по времени стоит «Двенадцатая ночь», заканчивающая целый период лирических комедий, навеянных жизнью блестящей молодежи, друзей графа Эссекса. Последний, растеряв в Ирландии все воинство, вернулся в Англию. Ему пришлось предстать перед судом, предъявившим ему обвинение в государственной измене. Карьера военачальника и фаворита шла к закату, комедия начинала приобретать трагический оборот.
Шекспир в это время успел поставить за пределами Лондона первую переделку «Гамлета» Томаса Кида и приступил к дальнейшей переработке этого текста. С именем героя было связано много личных воспоминаний, оживленных неоднократными поездками в Стратфорд. Этой пьесой Шекспир особенно дорожил, он переделывал ее не менее четырех раз. В одной из первых редакций она была сыграна на открытии театра «Глобус», самого большого в Лондоне. Он числился «принадлежащим Шекспиру и другим». Предприятие было доходное – Шекспир имел не менее десятой части доходов с него, не считая 100 фунтов стерлингов актерского жалования и гонорара за пьесы (который поднялся до 6 фунтов стерлингов с каждого названия). Шекспир стал покупать, закладывать и продавать земельные участки и дома как в Лондоне, так и в Уорикширском графстве. Его благосостояние отразилось и на судьбе всей семьи. Хотя его отец уже давно не был олдерменом, городской совет вызывает его в ратушу как консультанта по тяжбе города с соседом-помещиком, «желая воспользоваться светом его опыта в таких делах»; положение его в Стратфорде было полностью восстановлено.
В том же самом 1601 году имел место заговор Эссекса. Заговорщики просили «своих» актеров, т. е. труппу Шекспира, сыграть им «Ричарда II». 7 февраля накануне восстания заговорщики направились в театр смотреть «Ричарда II». Уже через неделю и несколько дней им пришлось давать показания следователю об организации этого спектакля. Он не имел никаких дурных последствий для труппы, театра и автора представления, но все его молодые покровители исчезли. Граф Эссекс был казнен, граф Саутгемптон и граф Рэтленд (Роджер Меннерс) оказались в заключении пожизненно. Случай с «Ричардом II» показал, что система патронирования вельможами – недостаточная гарантия идеологического соответствия театрального репертуара взглядам королевы, и она поручила Фрэнсису Бэкону, бывшему прокурором по делу Эссекса, разработать проект непосредственного подчинения актеров королевскому двору.
