Из Крыма Пушкин вместе с Раевскими выехал на лошадях. Верхом они проехали от Гурзуфа до Кишинева. После приятнейшего путешествия по солнечной Тавриде, этот город вызвал у поэта тяжелое чувство. «Улицы тесны, переулков тьма, домов каменных мало, деревянных также, все мазанки. Дома очень малы и тесны», – так описывал Кишинев современник. Генерал Инзов, «этот добрый и почтенный человек… русский в душе», как отзывался о нем Пушкин, насколько мог, старался скрасить и облегчить поэту пребывание в ссылке. Пушкина ввел в кишиневское общество Николай Степанович Алексеев, служивший в штабе наместника Бессарабской области. Здесь оказался и М. Ф. Орлов, командир дивизии, свежеиспеченный муж Екатерины Раевской. В Кишиневе находилась небольшая, но активная ячейка тайного общества, в которую входили кроме Орлова, В. Ф. Раевский, И. П. Липранди, К. А. Охотников.
Стараясь забыть свои романтические влюбленности, Пушкин охотно принимал приглашения на все праздники и вечера. Один из лицеистов, В. П. Горчаков, находившийся в Кишиневе, отметил нервное и неустойчивое психическое состояние поэта. В начале ноября 1820 г., в кишиневском театре «…Мое внимание обратил вошедший молодой человек небольшого роста, но довольно плечистый и сильный, с быстрым и наблюдательным взором, необыкновенно живой в своих приемах, часто смеющийся в избытке непринужденной веселости, и вдруг неожиданно переходящий к думе, возбуждающей участие. Очерки лица его были неправильны и некрасивы, но выражение думы до того было увлекательно, что невольно хотелось бы спросить: что с тобой? какая грусть мрачит твою душу?»
Прекрасное время пролетело быстро, и наступили серые будни ссылки. Поэт с неподдельным чувством вспоминал свои первые шаги в светском Петербурге, неудавшуюся любовь, столичный блеск, который ему всегда нравился. При этом, отмечает Горчаков, яркую улыбку сменяла грустная дума. Прежнее бретерство, вспыльчивость, и публичное озорство вернулись к поэту. Обритый после болезни, он носил молдаванскую феску и какой-то немыслимый фрак. По-прежнему был умен, ветрен, насмешлив. «В этом расположении Пушкин отошел от нас, и, пробираясь между стульев, со всею ловкостью и изысканною вежливостью светского человека, остановился перед какой-то дамою; я невольно следил за ним и не мог не заметить, что мрачность его исчезла, ее сменил звонкий смех, соединенный с непрерывной речью. Пушкин беспрерывно краснел и смеялся: прекрасные его зубы выказывались во всем своем блеске, улыбка не угасала».
