Леонид Андреевич Гаев, брат Раневской, тоже человек прошлого. Зная, что родовое имение продаётся за долги, он наивно мечтает «получить от кого-нибудь наследство» или выгодно выдать замуж племянницу Аню. Он строит планы поездки к богатой тётушке-графине в Ярославль. Однако это только слова, и Гаев не способен помешать аукциону. Раневская и Гаев нерешительны, пассивны, непрактичны, совершенно не приспособлены к жизни. Слова заменяют им поступки; для них собственные переживания важнее дела.
Надвигающиеся новые порядки воплотились, в первую очередь, в образе купца Лопахина, покупателя вишнёвого сада. Он гордится тем, что благодаря труду и усердию добился успехов. Выйдя из низов, он нисколько не стесняется своей необразованности («Читал вот книгу и ничего не понял. Читал и заснул».). Лопахин по-доброму относится к старым владельцам имения, хотя в его отношении чувствуется и снисхождение. Действия Лопахина уверенны и решительны, ему не до поэзии. Им движет жажда прибыли. Вишнёвый сад для Лопахина не связан с воспоминаниями. Купить имение и перепродать его на участки, получив прибыль, – вот его цель. Перед нами тип буржуазного предпринимателя; именно в руках таких людей сосредоточились власть и деньги. Они обеспечивают материальный прогресс общества.
Однако не один Лопахин олицетворяет новое время. Разночинец Петя Трофимов, «вечный студент», «облезлый барин», бывший репетитор в доме Раневской, лишён корыстных целей. Его помыслы устремлены в будущее, справедливое и прекрасное для всех людей. Петя видит недостатки современности: «Есть только грязь, пошлость, азиатчина…». Интеллигенция занята только разговорами, в то время как бîльшая часть населения остаётся тёмной и безграмотной. Единственным способом улучшить жизнь, что-то изменить, по мнению Трофимова, является труд на благо ближних. Своими идеями он увлекает Аню, дочь Раневской. Петя призывает девушку бросить всё, стать свободной, начать трудиться, и Аня уже мечтает о том, как она выучится и будет помогать матери. Она обещает ей: «Я подготовлюсь, выдержу экзамен в гимназии и потом буду работать, тебе помогать. Мы, мама, будем вместе читать разные книги… и перед нами откроется новый, чудесный мир…».
И Лопахин, и Петя с Аней мечтают о лучшем прекрасном будущем. Это мечты о новой свободной жизни, лишённой угнетения и рабства, невежества и несправедливости. И хотя герои по-разному понимают счастье, они отказываются жить по старым, патриархальным законам, несмотря на своеобразное очарование прошлого.
