Став свободным, Гильом IX вновь женился в 1094 г. на молодой вдове арагонского короля Санчо Рамиреса, в недавнем времени сраженного при осаде Уэски стрелой, пущенной маврами. И снова политический брак: Филиппа, новая супруга Гильома, была потенциальной наследницей графа Тулузского Гильома IV, который, отправляясь в Святую землю, где ему было суждено умереть, вверил графство своему брату Раймунду Сен-Жильскому. Гильом намеревался отстоять права Филиппы и присоединить к своему герцогству богатое тулузское графство. Он верил, что в скором времени ему удастся добиться желаемого. В самом деле, в 1095 г. папа Урбан II прибыл проповедовать крестовый поход в Клермон, что в Оверни, сеньором которой являлся Гильом IX. В Клермоне Раймунд Сен-Жильский дал обет отправиться в крестовый поход: он пообещал папе, что поведет на Иерусалим большой отряд воинов Юга. Но Гильом IX не обратил внимания на призыв папы, в надежде воспользоваться отсутствием графа, чтобы захватить тулузские земли от имени Филиппы. Однако перед отъездом Раймунд взял на себя смелость передать своему сыну Бертрану не только собственные владения в Провансе, но и Гасконь, тем самым отстранив Филиппу от власти. Взбешенный Гильом собрал войска и в начале 1098 г. захватил Тулузу. Годом позже Филиппа родила первого сына — будущего Гильома X, отца Алиеноры.
Чтобы получить прощение за некоторые из своих выходок и, вероятно, особенно утолить жажду приключений, стяжав рыцарскую славу, Гильом IX, в свою очередь, решил отправиться в Иерусалим, завоеванный крестоносцами в июле 1099 г. Чтобы добыть деньги на этот поход, он продал Тулузу Бертрану Сен-Жильскому. Однако крестовый поход 1101 г. потерпел полный крах: угодив в горах Анатолии в засаду, войско крестоносцев было разбито наголову. Гильом бесславно бежал и после множества приключений вернулся в родной край, так и не совершив подвигов, о которых мечтал.
В его отсутствие Филиппа умело управляла владениями мужа, поддерживая в них мир, вопреки непокорному нраву, которым славились аквитанские бароны. Но ее старания не были вознаграждены: вернувшись из похода, Гильом стал предаваться разного рода сумасбродствам и без зазрения совести обманывал с многочисленными сожительницами свою супругу, как было принято в мужском кругу среди аристократов того времени. Он даже описывал свои веселые похождения в песнях — поначалу эротических и порой непристойных, — но вскоре стал прославлять в них любовь и женщину. В этих песнях женщина больше не рассматривалась как вещь, которой обладают: теперь это партнер, способный проявить инициативу, это почитаемая личность, и истинный возлюбленный должен терпеливо «ухаживать» (courtiser) за ней, прежде чем заслужить ее милость; отныне это Прекрасная Дама, и только ее любовь поможет обрести счастье и спасение. Все эти темы будут неоднократно повторяться и развиваться в поэзии трубадуров, последовавших по стопам Гильома. Тем не менее, его заслуга в том, что он был первым, кто использовал эти темы в стихах.
