Актриса Лионелла Пырьева рассказывает о том времени, когда Высоцкому было всего двадцать три года, он был молодым, бедным, малоизвестным актером: «Володя был человеком, быстро завязывающим знакомства, очень добрым, впечатлительным, умеющим быстро оценить не только состояние души, но и характер каждого, с кем встречался. Я глубоко убеждена, что Володе достаточно было перекинуться с кем-нибудь парой слов, чтобы знать о нем все. Он был как рентген!». «Когда-то произошла между нами сцена, которую я не забуду, и буду ему благодарна до конца моих дней. Однажды я шла по московской улице. Шла в прямом смысле с пустыми карманами. Не было денег. Ни копейки. Даже на хлеб. Будучи актрисой театра имени Станиславского, я зарабатывала шестьдесят девять рублей в месяц. Издалека я увидела Володю. Было видно, что он куда-то спешил, но, заметив меня, приостановился. Спросил, как дела, как живу. “Ничего, все в порядке”, - ответила я. “До свидания, Лина”, - сказал тогда Володя. “До свидания, Володя”, - сказала я. И мы разошлись, каждый в свою сторону. Но неожиданно Володя вернулся, догнал меня, сунул мне в руку трешку: “У меня тоже дела идут не лучшим образом, больше нет. А ты, наверное, сегодня даже не завтракала”. Как он об этом узнал? По моим глазам? Я зажала трехрублевку в ладонь, слезы подступили к горлу, и я едва прошептала: “Спасибо”. И через мгновение только опомнилась, чтобы посмотреть, как он уходит. Хорошо знала, что Володя как актер театра имени Пушкина тоже зарабатывает немного. Три рубля в то время! Я могла на них прожить целых два дня! Именно те два дня, которые оставались до получки».
Вдова писателя Юрия Трифонова, Ольга Трифонова рассказала журналу «Story» один трагически-смешной эпизод, когда перед Высоцким открыла двери специфическая клиника.
«В Москве по соседству с ним на Пресне жила наша общая знакомая. Однажды мы по Малой Грузинской ехали к ней домой и мирно болтали у меня в машине. Вдруг она замолчала, побледнела и скорчилась от боли. Судя по всему, боль в животе была очень сильной, и я от растерянности остановила машину у тротуара. Оказалось, совсем рядом с больницей на углу Малой Грузинской и Пресни. Не знаю, есть ли сейчас эта больница, а тогда это было угрюмое серое здание с замусоренным двором.
Через двор бежал человек с забинтованной головой в пятнах крови, а вокруг него, прицеливаясь клюнуть в голову, летали огромные вороны. Это было такое жуткое зрелище, что даже моя бедная знакомая перестала стонать.
