Именно такая участь была уготована русскому войску, которое выступило в мае 1610 года к литовскому рубежу на выручку осажденному Смоленску.
Это было то же самое войско, с которым побеждал интервентов прославленный молодой воевода Михаил Скопин-Шуйский, им самим обученное и подготовленное к войне. Войско даже стало сильнее, оно насчитывало теперь до тридцати тысяч служилых людей, в основном опытных в военном деле дворян и «детей боярских». Увеличилось и число наемников-иноземцев. К шведскому полководцу Делагарди пришло полуторатысячное подкрепление, еще две тысячи наемников привел другой известный шведский воевода — Горн. Теперь «немцев» (так называли в России шведских, французских, немецких и иных иноземных наемников) было до семи тысяч — целая армия! За счет московских пушек значительно пополнился «наряд», полевая артиллерия, хорошо показавшая себя в сражениях с польско-литовской конницей. Казалось, для успешного похода было сделано все. Но…
Во главе русского войска встал царский брат, князь Дмитрий Шуйский, бездарный и слабодушный воевода, на счету которого были только поражения и которому не верили ратники. Опыт победоносного похода Михаила Скопина-Шуйского оказался забытым. Создается впечатление, что Дмитрий Шуйский намеренно нарушал заповеди молодого полководца.
Например, Михаил Скопин-Шуйский всегда наносил удары кулаком, а не растопыренными пальцами, стараясь не дробить главные силы, которые двигались следом за передовыми отрядами. Эти отряды занимали города и селения, строили острожки, чтобы главные силы встречали противника на заранее подготовленных укрепленных позициях.
Дмитрий Шуйский начал с того, что разделил войско. Примерно третья его часть во главе с Григорием Валуевым была послана на Можайск. Опытный воевода, известный еще по совместным походам со Скопиным-Шуйским, выполнил приказ, захватил Можайск и прошел дальше. Но главные силы за ним не последовали. Григорий Валуев остановился на большой Смоленской дороге, укрепился острожками. Ему удалось отбить гетмана Жолкевского, который приступал к острожкам с двумя тысячами польских гусар, одной тысячью пехотинцев и тремя тысячами казаков. Воевода ждал подхода главных сил, чтобы на подготовленных им позициях дать решительное сражение. Но Дмитрий Шуйский медлил, а когда, наконец, выступил из Можайска, обстановка в корне изменилась. К гетману Жолкевскому присоединились полки пана Зборовского и численность польско-литовского войска удвоилась. Станислав Жолкевский оставил для блокады укрепленного русского лагеря в Царевом Займище небольшой отряд, примерно тысячу ратников, а сам двинулся навстречу Дмитрию Шуйскому. Полк Григория Валуева, составлявший почти треть русского войска, так и не смог принять участие в генеральном сражении.
