Видимо, обучение войска шло быстро и успешно. Михаил Скопин-Шуйский даже сумел послать на помощь Троице-Сергиеву монастырю, по-прежнему находившемуся в осаде, воеводу Давида Жеребцова с шестью сотнями «мужей избранных воин», уже обученных «немецкой мудрости».
В связи с этим уместно вспомнить слова Видекинда, что русские ополченцы, с которыми проводил военные учения Христиер Зомме, имели «надлежащее оружие». Важно отметить, что это оружие они не получили в Калягине, а пришли с ним из своих городов и уездов. Не таким уж слабым и беззащитным было «мужицкое ополчение»!
Прежде всего, ополченцы имели много огнестрельного оружия. Посадские люди восставших городов сумели хорошо вооружить своих защитников. Ярославцы, например, писали воеводам о присылке пороха, считая это важнейшим условием успешной войны: «Да и зелью расход велик: с пищалями людей много, а не дать кому на драку зелье, ино от воров погибнут». Много изготовлялось и «копий пехотных немецкого образца». Те же ярославцы в своем «отписке» сообщали, что «пешим на долгие торчи (длинные древки) сделаны две тысячи копий железных, а иные делают, потому что преж сего в полках от того конным была защита». Напомним, что длинные копья были обычным вооружением западноевропейской пехоты, а ярославцы, изготовляя их тысячами, ссылаются на успешное применение этого оружия «преж сего» (в прошлом). Видекинд так и писал: «Из Ярославля прибыло 1500 снабженных надлежащим оружием по обычаю поляков, пехотинцы более длинными копьями, а всадники пиками». Можно предположить, что эти ратники уже умели владеть своим новым оружием, что облегчало военное обучение.
Организация боеспособной армии требовала, конечно, значительных финансовых средств. Остро стоял вопрос и о выплате жалованья наемникам, которые могли значительно усилить армию. Скопин-Шуйский принимает для сбора средств самые энергичные меры. Он рассылает грамоты в северные и волжские города, просит прислать деньги, ссылается на крайнюю нужду в средствах для продолжения войны. «А ныне ратным наемным людям найму дать нечего, сидит государь на Москве в осаде от воров больше года, и которая была у государя казна, и та вся казна роздана ратным людям, которые сидят с государем на Москве». Михаил Скопин-Шуйский обращался и к купечеству, и к посадским людям, и к духовенству, «сколько кому мочно дать денег и сукон и камок и тафт». В свою очередь царь Василий Шуйский, подтверждая полномочия своего военачальника, призывает города «нам послужити», скорее посылать казну «до Вологды». Сюда же приходили «денежные доходы», которые собирались по грамотам Скопина-Шуйского и хранились «во Храме Софии». Большую сумму прислал купец и промышленник Петр Строганов, который за это получил жалованную грамоту с разрешением писать свое имя и имена своих потомков с «отчеством», что было по тем временам честью. Много денег присылали монастыри. Архангельский монастырь выслал две тысячи шестьсот двадцать рублей, Соловецкий монастырь — три тысячи сто пятьдесят рублей. Русский летописец сообщал: «Города же все обратишася к царю Василью, и приехаша изо всех городов с казною и с дарами ко князю Михаилу Васильевичу в Калязин монастырь». Только мехами Скопин-Шуйский собрал казну почти в пятнадцать тысяч рублей. Делал он попытки, кроме добровольных пожертвований, установить и регулярные сборы для войска. Так, в Пермь была послана грамота, чтобы пермяки собирали «на наем» по пятьдесят рублей с «сохи».
