14 августа 1609 года гетман Сапега остановился лагерем в десяти верстах от Калязина, поджидая, пока соберутся все войска. 18 августа интервенты в боевых порядках двинулись к городу. Как и ожидал Скопин-Шуйский, первый удар был нанесен с той стороны острога, где к нему примыкало чистое поле.
В атаку кинулись литовские гусары пана Микулинского. Казалось, невозможно сдержать бешеный напор конной массы, ощетинившейся копьями. Но вот передние шеренги начали сдерживать коней и наконец остановились, не достигнув острога: путь преграждали многочисленные рогатки, торчавшие из травы. И тут неожиданно раздался залп из пищалей, клубы голубоватого порохового дыма поднялись к небу. Это русские пищальники, спрятавшиеся среди рогаток, ударили по неподвижной коннице ружейным огнем. Падали на землю кони и всадники. А стрелки, неуязвимые за рогатками для конницы, продолжали расстреливать гусар. Польскому военачальнику ничего не оставалось, как трубить отбой.
В течение дня польские и литовские гусары неоднократно подъезжали к рогаткам и притворно отступали, выманивая русские полки. Однако русские ратники строго выполняли наказ своего молодого воеводы: бить «литовских людей» из-за укрытий. Раздосадованный Сапега вернул свое воинство в лагерь.
Опытный полководец Ян Сапега решил изменить тактику. Если невозможно прорваться через рогатки, занятые русскими «огненными стрелками», следует испробовать неожиданное нападение с другой стороны, где укрепления слабее. 19 августа, «во втором часу ночи», под прикрытием предрассветной темноты, спешенные гусары и казаки начали переправляться через речку Жабну.
Но Михаил Скопин-Шуйский предвидел этот маневр. Когда сторожевые заставы сообщили о приближении противника со стороны речки Жабны, он выдвинул туда лучшие полки. Командовали ими известные русские воеводы Семен Головин, Давид Жеребцов, Григорий Валуев, князь Яков Борятинский. Воеводам было приказано встать поодаль от речки, дать возможность части поляков, литовцев и казаков переправиться, и только тогда — ударить. Скопин-Шуйский хотел не просто отбить противника, но и нанести ему возможно больший урон. Так и получилось. Неожиданная атака воевод имела полный успех. Авраамий Палицын писал в своем «Сказании», что тогда «многих польских и литовских людей побили и поранили: мнози же от них на грязех погрязло погибоша, прочие же в бегство устремишася к большим людям в село Пирогово» — там находился лагерь гетмана Сапеги.
