Конные копейщики Зборовского, опередив Скопина-Шуйского, первыми ударили по французской и немецкой коннице, которая должна была нанести отвлекающий удар с левого фланга, и обратили ее в бегство. Атакован был и центр, но немецкая и шведская пехота оборонялась стойко. Через ее плотные боевые порядки польские и литовские гусары так и не смогли пробиться, несмотря на то, что погодные условия лишили пехотинцев возможности использовать грозное огнестрельное оружие. Видекинд писал, что «разразился бурный ливень, замочивший у наших бомбарды и огнестрельное оружие». Не отступила и русская конница на правом фланге.
Бой продолжался до семи часов вечера, потом интервенты отошли за свои укрепления. Потери с обеих сторон были тяжелыми. Особенно пострадала французская и немецкая конница, не выдержавшая удара конных копейщиков. Обратившись в паническое бегство, некоторые отряды, «разбитые наголову, бежали за Волгу», однако вскоре возвратились.
12 июля противники отдыхали в своих лагерях, приводили в порядок полки. Пан Зборовский надеялся, что Скопин-Шуйский после вчерашнего кровопролития сам отступит. Но польский полководец явно преувеличивал урон, нанесенный противнику его грозными копейщиками. Лагерь Скопина-Шуйского остался под стенами Твери.
13 июля сражение возобновилось. Позднее Скопин-Шуйский писал в своих грамотах воеводам в Вологду и Ярославль: «Литовские многие люди пошли против меня на встречу и бились со мною с ночного часа до третий час дня». Еще до рассвета передовые отряды русских и шведов ворвались в острог, за польские укрепления. Ожесточенное сражение завязалось в непосредственной близости от города, поляки непрерывно атаковали.
Победу принес неожиданный удар резервов, который возглавил сам Михаил Скопин-Шуйский, проявив при этом не только полководческое дарование, но и, незаурядную личную храбрость. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что «князь Михайло Васильевич сам повел своих лучших, сильных и храбрых воинов на полские и литовские полки, и побежали враги, устрашившись его храбрости и мужества. Ратные же его люди с новыми силами пустились за поляками в погоню, и лагерь их захватили, и Тверь осадили. И под Тверью русские и иноземцы большую добычу у поляков захватили».
Это свидетельство русского автора находит неожиданное подтверждение из вражеского стана. Пастор Бер писал, что они «с таким мужеством ударили на поляков, что Зборовский не мог устоять; покрытый стыдом, потеряв многих воинов, он удалился в Тушинский лагерь».
