Первый отряд во главе со шведскими воеводами Эвертом Горном и Андреем Боем выступил к Старой Руссе 2 мая 1609 года. Вместе с ними шла русская рать воевод Семена Головина и Федора Чулкова. Таким образом, с самого начала наемники действовали не самостоятельно, а вместе с русскими воеводами.
Пан Кернозицкий не принял боя и отступил из Руссы. Русско-шведский отряд 10 мая занял город.
Через несколько дней из Новгорода вышел еще один отряд под предводительством русского воеводы Корнила Чеглокова и шведов Клауса Боя и Отогельмера Фармернера (наемников насчитывалось три тысячи шестьсот человек, численность русского отряда неизвестна).
Это войско должно было занять Торжок и подготовить для главных сил Михаила Скопина-Шуйского и Якова Делагарди свободный путь по Московской дороге. Воеводам было велено по дороге к Торжку «посылать посылки и промышлять, сколько бог подаст».
Тем временем произошло столкновение между интервентами и обосновавшимся в Старой Руссе отрядом русских и шведов. 11 мая к городу неожиданно, уже в темноте, подступили «воры и литовские люди изгоном для языков» (то есть для захвата пленных, от которых Кернозицкий надеялся получить сведения о войске и намерениях русского командования). Неожиданное нападение не удалось, и отряд тушинцев (вероятно, небольшой) был разбит. Из города со своими воинами вышел Эверт Горн, «воров и литовских людей побил, а живых взял поляков человек с двадцать, да русских людей человек с тридцать, а иные ночною порою поутекали».
Вскоре Федор Чулков и Эверт Горн продолжили поход. Теперь их целью был Торопец. 15 мая у села Каменки, на подступах к Торопцу, их встретил сам Кернозицкий с двумя тысячами всадников. Блестящие гусары пана Кернозицкого побежали при первом же ударе панцирной немецкой пехоты Эверта Горна, а дворянская конница Федора Чулкова завершила разгром. На поле боя осталось все тяжелое вооружение побежденных: пушки, порох, свинец. С остатками своего отряда Кернозицкий попытался отсидеться за стенами близлежащего монастыря, «у Троицы на Холхявище», но был атакован и выбит из монастыря. Поражение оказалось настолько серьезным, что интервенты покинули Торопец, который тут же «отложился» от «тушинского вора». А дальше началась цепная реакция: «отложились» от Тушина Торжок, Старица, Осташков, Ржев, Зубцов, Холм, Невель и другие северо-западные русские города. Правый фланг будущего похода Скопина-Шуйского на Москву был надежно прикрыт.
