Восемь лет спустя предприятие, с которым Стенька Разин связал свое имя, было лишь более широким повторением этого заурядного набега.
В 1666 году шайка, численностью в 500 человек под начальством атамана Васьки Уса опустошила провинции воронежскую и тульскую, бунтуя крестьян и крепостных и избивая помещиков. На запрос из Москвы донской старшина ответил, что над виновными учинена быстрая и строгая расправа. Между тем Васька Ус, продолжавший свои похождения, вскоре оказался отодвинутым на задний план несравненно более предприимчивым атаманом.
Степан Тимофеевич Разин, прозванный Стенькой, был среднего роста, широкоплеч, крепко сложен, отважен, жесток и хитер; он давно уже пользовался некоторою известностью среди сотоварищей. В описываемое нами время ему было около сорока лет. Посланный в 1661 году к калмыкам, чтобы склонить их к совместным с казаками действиям против татар, он с успехом выполнил свое поручение. Осенью того же года Разин побывал в Москве и совершил паломничество в Соловецкий монастырь.
Проявления подобной набожности были довольно часты среди казаков, несмотря на их невоздержанный образ жизни и распущенные нравы. В Черняеве (В Шацком уезде, нынешней Тамбовской губернии) эти атеисты соорудили даже и содержали монастырь, в котором некоторые из них схимились, когда возраст, болезнь или какое-либо увечье лишали их возможности вести боевой образ жизни.
По словам иностранных летописцев, брат Степана Тимофеевича, служивший несколько позднее в войске князя Георгия Долгорукого, был повешен за дезертирство. Степан и третий брат, Фрол, будто бы поклялись отомстить за него боярам и воеводам. Однако, ни документы, которыми мы располагаем, ни местное предание не подтверждают этого эпизода. Достаточно подготовленная, очерченными выше условиями деятельность Стеньки Разина, по-видимому, не нуждалась ни в каких особых побуждениях, — для нее достаточно было темперамента, весьма склонного откликнуться на запросы жизни.
Приняв на себя командование голодным сбродом и разбойниками, присоединившимися к ядру шайки, собранной Усом, Разин попытался пробраться к морю через Дон. Задержанный самими казаками, Стенька поднялся по реке до места, где ее течение наиболее приближается к Волге, получил от жителей Воронежа запасы пороха и свинца, и основал между Иловлей и Тишиней вторую, более внушительную «Ригу». Вскоре затем, с тысячью людей, он напал на караван, спускавшийся по Волге с хлебным грузом для Астрахани. Барки были разграблены, агенты, сопровождавшие хлебный транспорт, подвергнуты пыткам и повешены. Одна из барок принадлежала патриарху Иосафу, недавно унаследовавшему сан Никона, — весьма возможно, что это обстоятельство внушило Стеньке выдать себя за союзника Никона, мстящего за его низложение. Таким образом, набег мог быть примирен с благочестивыми воспоминаниями о паломничестве в Соловки. Позднее легенда о пребывании Никона в шайке отважного атамана находила много верящих в очень широких кругах населения. Один из летописцев пишет даже, будто Стенька Разин старался подкрепить этот слух, возя с собою куклу, изображавшую опального патриарха.
