Любви Джеки к искусству, книгам и английской литературе во многом способствовал круг общения Окинклоссов. Хьюди, его сестра Энни и зять Уилмарт Льюис были знатоками английских книг и рукописей XVIII века. (Коллекция Хьюди сейчас хранится в Йельском университете, а коллекция Льюиса – в библиотеке Фармингтона.) Джеки буквально заворожило собрание книг, рукописей, эстампов, рисунков, мебели и вещей, связанное с основоположником готического романа Хорасом Уолполом и принадлежавшее дяде Уилмарту Льюису. Многое было вывезено из знаменитой готической виллы писателя, Строберри-Хилл. Льюис выступил редактором йельского издания переписки Уолпола и владел крупнейшей в мире (после Британского музея) коллекцией британских сатирических и топографических рисунков и портретов XVIII века. Джеки и ее школьных подруг часто приглашали в очаровательный фармингтонский особняк Льюисов. На одной из стен там до сих пор висит листок со стихотворением, написанным Джеки в честь дня рождения тети, 22 июня 1946 года, и рисунками, изображающими пуделей и именинный пирог.
Характеристика Джеки в школьном ежегоднике подчеркивает ее остроумие. «Джеки отличало весьма своеобразное чувство юмора. Она была дерзкой, умела подколоть, порой очень обидно, – вспоминала Эллен Гейтс. – С нею мне было веселее, чем с кем бы то ни было, именно благодаря ее черному юмору и дерзости».
«Джеки стала легендой Фармингтона, – рассказывала Изабел Эберстадт, дочь поэта Огдена Нэша. – Я поступила в школу через год после того, как Джеки ее закончила, но имя ее продолжало греметь, причем неизменно с приставкой “супер-”. Наша директриса и та, казалось, влюблена в нее, и все учителя тоже».
С огромным удовольствием Джеки посещала занятия театрального кружка. Она с детства мечтала стать актрисой, только вот, как писала Юше, нипочем бы не смогла голодать во имя искусства. Она сыграла мистера Бингли в «Гордости и предубеждении», Хриса в «Пигмалионе и Галатее» Гилберта, отвечала за костюмы в «Изумительном Крайтоне», была рабочим сцены, когда труппа ставила «Яблоневый сад». Кроме того, Джеки сочиняла стихи и статьи и рисовала (анонимно) для школьной газеты, а в 1947-м, втором году выпуска газеты, состояла в редакционной коллегии. Она написала сценарий минимум к одному из четырех ежегодных школьных праздников, сделала перед всей школой доклад на одном из воскресных собраний и, разумеется, не раз вместе с верной Балериной выигрывала школьные состязания. Дважды имя Джеки выгравировали на серебряном кубке за победу в конном шоу. Из других связанных с нею вещей можно назвать игрушечного слона, которого старшие до сих пор вручают новичкам.
