В самом конце мая 1718 года они пустились в плавание и, поскольку нуждались в провизии, пошли, лавируя, к Наветренным островам, где повстречались с испанским шлюпом, направлявшимся из Порто-Рико в Гавану, который они подожгли, а испанцев погрузили в шлюпку и предоставили им добираться до острова при свете их собственного горящего судна. Когда они легли на курс между Сент-Кристофером и Ангуильей, то наткнулись на бригантину и шлюп. Они забрали провизию, годную для похода, а суда милостиво отпустили.
Какое-то время спустя, взяв к северу, на пути, каким следуют корабли Старой Англии, идущие к американским колониям, они захватили несколько кораблей и судов, с которых унесли все, что сочли подходящим, и отпустили их.
В конце августа Вейн со своим напарником Йитсом, будучи мористее Южной Каролины, захватили корабль, приписанный к Ипсвичу, под командованием мистера Коггерсхолла, груженный кампешевым деревом, который, как им показалось, может пригодиться. Очистив корабль более чем наполовину, пираты вдруг передумали – Коггерсхолл получил его обратно, и ему позволили продолжить путь домой. В том плавании разбойники захватили еще несколько кораблей и судов, среди которых были шлюп с Барбадоса шкипера Дилла, суденышко с Антигуа шкипера Кока, шлюп, принадлежавший Кюрасао, шкипера Ричардса и большая бригантина капитана Томпсона, шедшая из Гвинеи. Пираты ограбили их все.
Капитан Вейн вел себя весьма неуважительно, демонстрируя свое превосходство над Йитсом и его маленькой командой, рассматривая его судно как своего посыльного, и это было сообщникам крайне неприятно, ведь они полагали себя столь же хорошими пиратами и столь же великими негодяями. Поэтому они сговорились и решили при первой же возможности покинуть эту компанию и принять помилование Его Величества или действовать самостоятельно, полагая, что и то и другое более почетно, чем быть в услужении у Вейна.
День-два спустя, когда пираты стояли на якоре, Йитс в сумерках вытравил якорный канат и, подняв паруса на своем судне, взял курс на берег. Капитана Вейна это вывело из себя, и он поднял паруса на своем шлюпе, преследуя напарника, который, как стало ясно, более не хотел иметь с ним дел. Бригантина Вейна имела лучший ход, он пытался заставить Йитса выброситься на берег, и, безусловно, нагнал бы его, будь расстояние немного больше. Но Йитс успел обогнуть отмель, когда Вейн подошел к нему на пушечный выстрел, и дал бортовой залп по своему старому приятелю (залп, правда, не нанес тому ущерба), и таким образом они распрощались.
