Сергей начал давать уроки недорослям, иногда за обед, за ужин, а «лучше бы хоть за пятачок». (Эта работа на долгие годы станет основным источником заработка.) Но не только бедность побудила его подрабатывать.
Придя в гимназию одиннадцатилетним верующим мальчиком, Серёжа бросил её в 1904 году (по другим источникам, после 1902 года)[17], растеряв в ней веру в Бога и вообразив себя атеистом. Позже, вспоминая маму, он запишет: «В 17–18 лет я был атеист. Мама никогда со мной не спорила на религиозные темы. Я — своё, она — своё. У меня — ломаная кривая, у неё — спокойная глубокая прямая. <…> Помню: сидишь поздно ночью и читаешь „афеев“[18]. И вдруг донесётся из столовой или из спальни обрывок, вздох, полслова, случайно неутаённый выплеск её молитвы о тебе же, читающем Штирнера или Ницше…»[19] «Молодость нашу — и чужую, ту, которую мы приводили в наши тесные комнатки на Переведеновке, мама чувствовала и была с нею не сурова, даже не строга, и хоть знала, что вся эта молодёжь строит воздушные… нет не замки <…> а казармы, под обломками которых сама же застонет и искалечит свою жизнь, она терпела и этих строителей, иной раз шумливых и безалаберных, а иной раз (и далеко не раз!) и назойливых, и озорных. <…> И хотя эти всевозможные „исты“ — она не могла не думать этого — украдывали у неё детей её или то, что она вложила в этих детей, она умела жалеть их. <…> „Исты“ всех толков и мастей, толстовцы (и сам будущий секретарь Л. Н. Толстого — милейший Н. Н. Гусев), „добролюбовцы“ <…> и другие, искавшие мистического союза с народной душой, милые молчаливцы; „декаденты“ разных призывов; „штирнерианцы“ и творцы „кинетического понимания истории“; опростившиеся интеллигенты и обинтеллигентившиеся мужики; поэты и художники (в их числе Боря Пастернак); провинциальные актёры и непризнанные творцы социальных утопий; мистические бродяги по русским неоглядным просторам — кого-кого у нас не перебывало, не переночевало, не перегостило, не переедало за эти мятежные годы моей и братней юности!»[20]
В это время Дурылин был, как он сам выразился, «обуян честнейшим и бестолковейшим народничеством». Он посчитал «стыдным» пользоваться привилегиями, которые даёт образование и которых лишён простой трудовой народ.
Это был первый (из шести) поворот в судьбе, но сделанный по своей воле. Это был его выбор.
Своё отношение к системе обучения в гимназии Сергей Дурылин выразил в статье «В школьной тюрьме. Исповедь ученика», изданной отдельной брошюрой в издательстве «Посредник» в 1906-м. Дурылин писал о сухом формализме казённой школы, в которой убивают свободную мысль и творческую волю учащихся. Эта работа получила много отзывов и в 1907-м была переиздана с посвящением «Борцам за свободу детей — дорогим и любимым М. М. Клечковскому и К. Н. Вентцелю»
