В разное время Дурылин берёт с собой в путешествие кого-нибудь из своих учеников и друзей (Колю и Ваню Чернышёвых, Игоря Ильинского, Всеволода Разевига, Георгия Хрисанфовича Мокринского[63]), брата Георгия. Побывал несколько раз на Соловках, в Архангельском и Олонецком краях, в Петрозаводске, Кижах, Лапландии, Кандалакше, у Ледовитого океана возле берегов Норвегии, в Кеми и Пудоже. В 1909 и 1910 годах путешествует по Волге, Каме, древним русским городам. Сергей Николаевич слушает «святые звоны Ростова», с философом Эмилием Карловичем Метнером[64], осматривает старину, радуется «неразлюбленной Руси» в Ярославле, Костроме, Угличе с Маргаритой Кирилловной Морозовой и её сыном Микой (в будущем литературоведом, исследователем творчества Шекспира. Портрет Мики, написанный Валентином Серовым, широко известен любителям живописи). В это время Сергей Николаевич увлёкся изучением древнерусской иконописи, которая для него была «как бы алтарём „Софии“, пристанищем русского народного гения: и веры, и мысли, и красоты». Тема его выпускной работы в институте — «Иконография Святой Софии».
По итогам северных путешествий Дурылин издал ряд работ: путевые очерки, написанные пылко и романтично «За полуночным солнцем. По Лапландии пешком и на лодке» с фотографиями В. Разевига и посвящением ему (1913); исследование «Кандалакшский Вавилон: к изучению северных лабиринтов» (1914); «Под северным небом. Очерки Олонецкого края» с фотографиями Коли Чернышёва и посвящением ему (1915). Эти и другие работы были представлены Дурылиным в качестве отчётов в институт и напечатаны в «Отчётах Московского Археологического института». Затем вышли отдельными изданиями.
В 1913 году на общем собрании Общества изучения Олонецкой губернии под председательством А. Ф. Шидловского Дурылин был избран действительным членом общества. Шидловскому — вице-губернатору Олонецкой губернии, краеведу — Дурылин посвятил статью «Из скитаний по русскому Северу (На Заячьих островах)», опубликованную в «Известиях Архангельского Общества изучения Русского Севера» (1912). Через год там же была опубликована статья «Древнерусская иконопись и Олонецкий край», переизданная отдельной книжкой в Петрозаводске[65].
Работы Дурылина, посвящённые Северу, до сих пор не утратили своей актуальности. И через 100 лет после их написания в 2013 году по материалам этих статей Е. А. Агеевой был сделан доклад на Всероссийской научной конференции «Святые и святыни Обонежья», которая прошла в Пудожском районе Карелии на Водлозере, где побывал в своё время Дурылин.
