28 сентября — 10 октября 1939 года, в соответствии с дополнительным протоколом, Советский Союз заключил с Латвией, Литвой и Эстонией военные союзы о взаимопомощи. На их основе СССР мог размещать на территории этих стран войска и иметь военные базы. И уже 18 октября части Красной Армии вступили на территорию прибалтийских стран.
5 октября СССР предложил Финляндии заключить договор о взаимопомощи. Однако финское правительство было не намерено подписывать столь невыгодный договор. Поэтому 6 октября был объявлен призыв резервистов. а 12 октября в Финляндии началась мобилизация.
12 октября в Москве начались переговоры между правительством Советского Союза и представителями Финляндии. Советское руководство к этим переговорам подготовилось исключительно серьезно. Были подготовлены два варианта, согласно которым предусматривалась уступка Финляндии СССР восточной части Карельского перешейка, нескольких островов в Финском заливе и части полуострова Рыбачий. Кроме того, Советскому Союзу предоставлялась возможность построить военную базу на полуострове Ханко. В качестве компенсации Финляндии предоставлялась вдвое большая территория в Восточной Карелии.
Потребность СССР в Ханко обосновывалась наличием у Красной Армии аналогичной базы в Эстонии. Получив Ханко, можно было бы orнем береговых орудий полностью перекрыть вход в Финский залив. Со стороны Карельского перешейка советское правительство стремилось обеспечить безопасность Ленинграда, отодвинув границу примерно на 80 км к северу (в то время от пригородов Ленинграда до границы с Финляндией было всего 32 км).
Мнение руководства Финляндии по поводу предложений Советского Союза разделилось. Так, президент страны Ю. Пааскиви и верховный главнокомандующий К. Маннергейм считали, что можно пойти на территориальные уступки, а министр финансов В. Таннер и министр иностранных дел Э. Эркко выступали против этого. В конечном итоге было решено пойти лишь на ограниченные уступки: перемещение границы на Карельском перешейке на 10–20 км и обмен четырех островов в Финском заливе на территорию в Восточной Карелии. По поводу аренды Ханко следовало ответить отказом.
На переговорах в Москве 23–25 октября и 2–4 ноября достичь компромисса не удалось, несмотря на то, что И. Сталин пошел на ряд уступок. В частности, он был готов передвинуть границу на Карельском перешейке на 40 км (вместо 80): «Поскольку Ленинград нельзя переместить. мы просим чтобы граница проходила на расстоянии 70 километров от Ленинграда. Мы просим 2700 кв. км и предлагаем взамен более 5500 кв. км».
