В обнаруженном примерно в конце XIX века личном дневнике Вилкинсона есть такая запись: «Я родился и получил образование в Америке, но я не понял и не принял причины и смысл ее последней революции. Тем не менее, я оставался верен ей всей душой, пока мы не достигли победы над врагами. Но в настоящий момент Америка во мне не нуждается, и значит я тоже утратил все обязательства по отношению к моей родине. Поскольку политика Соединенных Штатов не позволяет мне сейчас найти собственную состоятельность, собственное счастье, собственное богатство, я решил найти все это со стороны короля Испании».
И Вилкинсон становится платным испанским шпионом в США. Мемориал за мемориалом он отсылает в Испанию, где описывает состояние Кентукки, основные проблемы, доходы, расходы, систему управления. Упоминает и об устремлении поселенцев на запад и на юг. Он подробно объясняет, как можно манипулировать запретом или разрешением судоходства на Миссисипи.
В сентябре 1787 года уже в ранге сотрудника секретной службы Испании Вилкинсон возвращается в Кентукки. Вернулся он только 24 февраля 1788 года, и попал в самый водоворот событий — кентуккийцам только что отказали в правах штата, и разгневанные жители отказались голосовать за Конституцию, созданную «отцами-основателями» в 1787 году. Из 14 кентуккийских делегатов только три проголосовали «за», десять были «против». Более того, зреет мысль отделиться от США, и пойти в подданство… королю Испании. Естественно, эти мысли подогреваются не абы кем, а Вилкинсоном. На Дэнвилльской ассамблее страсти кипели во всю — Кентукки требовали государственности и независимости, Вирджиния была резко против. Вилкинсону, которого избрали лидером кентуккийцев, была выгодна такая вражда, ибо его целью было отколоть территорию от США. Под это дело он записка за запиской требует от испанцев денег, серебро — вот решение всех проблем. И серебро идет ему. В коробочках из под кофе. В сигарницах. В банках из под сахара.
Но вскоре финансовый поток резко прерывается. Миро получает из Мадрида приказ не устраивать «цветную революцию» в Кентукки, поскольку это может закончиться войной с США, а в Луизиане у испанцев очень мало сил.
В результате Кентукки все же становится штатом, в 1792 году, с девятой попытки.
Ну а Вилкинсон в 1794 году… возвращается на военную службу! И не просто возвращается, а в чине бригадного генерала! Большего успеха для испанцев невозможно было и придумать. Более того, в тот момент Вилкинсон мог стать и старшим генералом армии США (так тогда называли главнокомандующего), но в последний момент Джордж Вашингтон все же выбрал Энтони Уэйна. Новый губернатор Луизианы Франсиско Луис Эктор де Каронделе пишет Вилкинсону
