Как вспоминал Иосиф Бродский, первым сборником стихов, который он взял сам в библиотеке, был сборник великого персидского поэта Саади «Гулистан». Тогда же, в 16–17 лет, началось увлечение восточной философией; он прочитал Бхагават-гиту, Махабхарату, «Дао дэ цзин», познакомился с учениями буддизма, даосизма, зороастризма. В 1957 году в редакции ленинградской молодежной газеты «Смена», куда носил показывать свои стихи, он встретился с Олегом Шахматовым, бывшим военным летчиком, лет на семь старше его, но таким же неуправляемым и авантюрным. Тот привел Иосифа в кружок Александра Уманского, талантливого дилетанта, пишущего оккультные трактаты, началось его увлечение Востоком и разного рода метафизическими учениями.
Несомненно, был в этом и некий вызов зашоренному советскому обществу. Мистическая Персия, да еще и преломленная через книгу Ницше «Так говорил Заратустра», оказалась на какой-то момент чрезвычайно близка Бродскому. В соединении с явным неприятием господствующей в Советском Союзе системы это увлечение Востоком чуть было не привело к трагическим результатам.
Олег Шахматов, к тому времени уже ушедший из авиации, изгнанный за пьянство и скандалы из Ленинградской консерватории, сумел восстановиться лишь в Самаркандской консерватории и стал усердно заманивать к себе в гости молодого друга Осю Бродского. Ведущий вольную жизнь, прерываемую лишь летними работами в экспедициях, Иосиф Бродский с радостью, чуть подкопив деньжат, сел на самолет и в декабре 1960 года полетел на столь загадочный для него Восток. Заодно взял с собой новый трактат Александра Уманского для передачи Шахматову. Позднее, в своих беседах с Соломоном Волковым, Бродский вспоминал о Шахматове: «Уманский больше всего на свете интересовался философией, йогой. <…> И Шахматов начал читать все эти книжки. Представляете себе, что происходит в голове офицера Советской армии, военного летчика к тому же, когда он впервые в жизни берет в руки Гегеля, Рамакришну, Вивекананду, Бертрана Рассела и Карла Маркса?» При этом Иосиф отмечал даровитость и активность своего нового приятеля: «Шахматов был человеком весьма незаурядным: колоссальная к музыке способность, играл на гитаре, вообще талантливая фигура. Общаться с ним было интересно». Поэтому после двух предложений подряд Иосиф, может, уже и с какими-то тайными помыслами, решился на полет в Самарканд. Позднее он описал свой первый полет из Москвы на Восток в стихотворении «Ночной полет» в 1962 году:
