Л. никогда не был женат. Более того, нет никаких свидетельств, что он вообще вступал в половую близость с какой‑либо женщиной. Внимания Л. безуспешно добивались самые признанные красавицы того времени. По мнению биографа шестнадцатого столетия Д. Вазари, единственным исключением была мантуанская маркиза Изабелла д‘Эсте (Isabella d’Este, 1474–1539). В свое время Л. создал ее портрет, ныне утерянный. Исследователи обратили внимание, что Л. сделал множество детализированных зарисовок и эскизов обнаженного мужского тела, однако, очень редко изображал женщин ниже пояса. В тех случаях, когда это все‑таки происходило, женские гениталии выглядели неточными и искаженными.
В то же время, Л. всегда находился в окружении своих учеников и ассистентов. Среди них выделялся Джан Джакомо Капротти да Орено (Gian Giacomo Caprotti da Oreno; 1480–1524) по прозвищу Салаи или «ягненок Сатаны» («lamb of Satan»). Д. Вазари описал Д. Капротти как «изящного и красивого юношу с прекрасными вьющимися волосами». Он появился в доме Л. в десятилетнем возрасте и сразу занял особое положение. Л. неоднократно уличал юношу в мелких кражах. В своих дневниках называл его «вором, лгуном, упрямцем, и обжорой». Тем не менее, прощал ему все выходки и шалости.
Д. Капротти прожил в доме Л. с 1490 по 1518. Не исключено, что он послужил моделью для картин Л. «Иоанн Креститель» и «Мона Лиза». Л. неоднократно изображал юношу на своих эротических рисунках («Incarnate Angel», ок. 1513–1514), ныне хранящихся в частных коллекциях. В 1515 Д. Капротти создал собственный автопортрет в образе обнаженной «Моны Лизы», получивший известность как «Мона Ванна». Л. завещал любимому ученику подлинник картины «Мона Лиза», которым тот владел вплоть до своей гибели от ран, полученных на дуэли.
В 1506 Л. взял в обучение пятнадцатилетнего сына ломбардийского графа Франческо Мелци (Francesco Melzi; 1491–1570). Уравновешенный, мечтательный Ф. Мелци оказался полной противоположностью Д. Капротти. Несомненно, Л. испытывал к нему глубочайшую симпатию. Сам юноша характеризовал отношение Л. как «горячую и страстную любовь» («sviscerato et ardentissimo amore»). Ф. Мелци находился рядом с Л. до последнего часа, а затем готовил к печати его дневники.
В 1516 Л. переехал во Францию, состоял на службе у Людовика XII Французского. Истинный человек эпохи Возрождения, Л. прославился как художник, скульптор, архитектор, строитель, дизайнер, прозаик, поэт, музыкант, философ, баснописец, искусствовед, ученый‑естествоиспытатель, анатом, ботаник, зоолог, оптик, изобретатель, гидравлик, вело— и авиаконструктор, филолог, лингвист, сценограф, геолог, палеонтолог, гидролог, пиротехник, химик, математик, геометр, физик, астроном и др.
