Поскольку ничего плохого не происходило после издевательств над древними богами, то литовцы начали склоняться к принятию христианства. Священники убеждали людей в преимуществах новой веры, и не последнюю роль сыграло материальное стимулирование:
«Щедротами благочестивого короля Владислава каждому из простых людей были розданы новые одежды – рубашки и штаны из привезенного из Польши сукна. Этой прозорливой милостью и щедростью король достиг того, что этот темный и бедно одетый народ, до того времени довольствовавшийся льняными одеждами, как только распространилась молва о такой щедрости, начал со всех областей толпами стекаться для восприятия крещения и ради получения шерстяных одежд».
Не возникло больших трудностей с язычниками Вильно и окрестностей, которые с давних пор жили в христианском окружении, многие из них уже перешли в православие. Труднее было убедить Жмудь обратиться в веру, под знаменем которой крестоносцы разоряли ее селения, убивали, уводили в рабство жителей. Еще сложнее обстояли дела с православными землями, занимавшими львиную часть территории Великого княжества Литовского. Православные традиции здесь насчитывали не одно столетие, и веру дедов и прадедов никто не собирался менять за рубашку и штаны.
Владислав-Ягайло был вынужден ограничиться постановлением, что русские женщины, выходившие замуж за католиков, обязаны принимать вероисповедание мужей своих, а мужья православной веры должны переходить в римскую церковь, если к таковой принадлежали жены. Подобные условия приносили дополнительные проблемы жителям Великого княжества Литовского, но совсем не прибавляли уважения православной составляющей княжества к родственной христианской церкви – католической.
Еще хуже обстояли дела с исполнением обещания присоединить земли «литовские и русские на вечные времена к короне Королевства Польского». Литва погрузилась в смуту, в которой приняли деятельное участие крестоносцы – им эта уния грозила катастрофой. В результате власть над Великим княжеством Литовским Ягайло был вынужден передать двоюродному брату – Витовту. Этой жертвой он избежал худшего варианта развития событий, ибо давление короны польской на Великое княжество Литовское привело к тому, что оно начало склоняться к союзу с Москвой. С. М. Соловьев описывает следующие события:
«Когда еще в 1386 году Василий Дмитриевич (сын Дмитрия Донского) спасался бегством из Орды от Тохтамыша, то, разумеется, не мог бежать прямою дорогою, а направлял путь к западным странам, свободным от татарского влияния; сначала он укрывался в Молдавии, а оттуда пробирался в Москву чрез литовские владения; известия разногласят насчет того, где именно Василий встретился с Витовтом, ведшим тогда борьбу с Ягайлом; но согласны в том, что молодой московский князь дал или принужден был дать Кейстутову сыну слово жениться на его дочери Софии. Слово было сдержано, как только Василий стал великим князем; в 1390 году трое бояр великокняжеских привезли невесту в Москву из‐за моря, от немцев, по выражению летописца, то есть из владений Ордена, где жил тогда Витовт. Но эта близкая родственная связь не принесла Москве никакой пользы, когда Витовт, помирившись с Ягайлом, стал великим князем литовским и начал стремиться к увеличению своих владений, ибо это увеличение единственно могло произойти чрез покорение областей Руси Восточной».
