Псковичам очень хотелось заполучить в князья Ольгерда, но тот отказался, посчитав псковский удел слишком малой для себя честью (в то время Ольгерд правил Витебском, а через несколько лет он получил литовский великокняжеский трон). Вместо себя Ольгерд согласился прислать псковичам старшего сына Андрея. А воевода Юрий Витовтович так и остался в Пскове. Он погиб в 1349 году, защищая псковскую землю от крестоносцев: «была тогда во Пскове скорбь и печаль великая, все духовенство проводило князя, и положили его в церкви св. Троицы».
Таким образом, Псков оказался теснее привязан к Великому княжеству Литовскому, чем к своему соседу Новгороду и прочим русским княжествам.
Впрочем, Новгород тоже с удовольствием принимал в качестве наместников литовских князей. В 1379 году здесь появился литовец Юрий Наримантович, а в 1383 году его брат Патрикий, которому жители северной русской республики отдали в кормление Орехов, Корельский город, половину Копорья и Лузское село.
Таким образом, Новгород и Псков прочно втянулись в литовскую орбиту, хотя присоединить их к Великому княжеству Литовскому не удалось. Больший успех ждал литовцев на юге и востоке.
Литовская попытка объединить все русские земли
В южнорусских землях мы наблюдаем тот же процесс, что и на севере. Русско-литовские отношения прошли все этапы: от вражды до дружбы и в конечном итоге – до соединения в одно государство.
Древний Киев влачил жалкое существование. С. М. Соловьев описал положение когда‐то самых богатых и процветающих русских областей в середине XIII века:
«Плано Карпини, проехавший через древнюю собственную Русь (Киевскую область) в 1245 году, говорит, что он во все продолжение пути находился в беспрестанном страхе перед литовцами, которые начали опустошать теперь и Приднепровье благодаря тому, что некому было противиться: большая часть жителей Руси или была побита, или взята в плен татарами; Киев после Батыева опустошения сделался ничтожным городком, в котором едва насчитывалось домов с двести, жители находились в страшном рабстве; по окрестностям путешественники находили бесчисленное множество черепов и костей человеческих, разбросанных по полям. Таким образом, Русь находилась между двумя страшными врагами, татарами с востока и Литвою с запада, которые не замедлят вступить в борьбу за нее».
В 1320 году великий князь Литовский Гедимин появился с сильным войском на землях Галицко-Волынского княжества. Примечательно то, что в войске литовцы составляли лишь малую часть, в основном оно состояло из жителей Полоцка, Новогородка, Гродна.
