Так как начало дороги обычно считается от границы города, для москвичей XII века эта дорога начиналась сразу за воротами Кремля, в ХIV веке - за границей посада, с нынешней Лубянcкой площади; после постройки стен Белого города - в ХVI веке - от Сретенских ворот; с ХVII века, когда был возведен Земляной город-вал, - от нынешней Сухаревской площади; а во второй половине ХVIII, в ХIХ и начале ХХ века - за Троицкой, или, как еще ее чаще называли, Крестовской заставой, возведенного в 1740-е годы Камер-Коллежского вала (ныне - Рижская площадь). В 1778 году знаменитый путешественник, автор фундаментального труда "Описание Сибири" академик Г.Ф.Миллер, выйдя на пенсию и поселившись в Москве, совершил путешествие в Сергиев монастырь, Александровскую слободу и Переяславль-Залесский. Описание путешествия сделано им в академической традиции: сухо и пунктуально. Он точно указал точку тогдашнего начала Троицкой дороги: "Почти час времени прошло, как я от моего дома (около Яузских ворот. В.М.) до конца города ехал, где при заставе начинается большая дорога, ведущая к Святотроицкому монастырю. От сего также места начинаются и версты, означенные новыми столбами".
В наше время граница Москвы отступила далеко за Камер-Коллежский вал и проходит по Московской кольцевой автомобильной дороге. Поэтому та часть Ярославского шоссе, которая проходит в пределах Москвы, даже сохранив название Ярославское шоссе, юридически и фактически является городской улицей.
С точки зрения здравого смысла, отсчет начала дороги от границы города продиктован весьма основательными соображениями: превращение улицы в дорогу - граница не только формальная, административная, но в еще большей степени психологическая. Каждый автомобилист знает то эмоциональное состояние, которое возникает при выезде с улицы на загородную дорогу.
Следуя этой логике, сейчас было бы справедливо отнести начало Троицкой дороги (так мы ее будем преимущественно называть, поскольку в книге идет речь о дороге между Москвой и Троице-Сергиевой лаврой) за Московскую кольцевую, но этому противится историческая народная память, в которой Троицкая дорога занимает особое, единственное в своем роде среди прочих российских дорог место.
Все старинные русские географические справочники ХVI-ХVII веков, в которых содержатся сведения о дорогах России, так называемые "Поверстные книги", начинаются с описания Троицкой дороги, полагая ее первой и главной дорогой государства. Любопытно, что и сейчас московские общие справочники-расписания движения пригородных поездов традиционно открываются Ярославской линией Северной железной дороги.
