К тому моменту, когда войско Девлет-Гирея подошло к основной позиции Большого полка, русские, как говорит древний хронист, «поспели обдернуться обозом»: на холме возле Молоди полки Воротынского развернули укрепления передвижной крепости — «гуляй-города», имея перед собой реку Рожайку в качестве оборонительного рубежа. «Гуляй-город» собирался из толстых дубовых досок, перевозившихся в обозе, — при необходимости собранные из этих досок большие щиты устанавливали на телегах, сцепленных между собой крючьями и петлями, чтобы их нельзя было раскатить. В щитах устраивались бойницы, через которые вели огонь из пищалей и пушек малых калибров, а между телегами в нескольких местах оставляли проходы, чтобы можно было делать вылазки для контратак.
Не имея большого опыта осады укреплений, татарские отряды раз за разом мчались в кавалерийскую атаку на укрепленный холм, плевавшийся огнем и свинцом, и несли большие потери. Не подпуская врага к самым стенам, русские делали вылазки, рубясь с татарами по всему холму и в поле, а потом снова уходили под защиту своих обозных укреплений. В ходе этих схваток под стенами «гуляй-города» погиб ногайский Теребердей-мурза и многие другие знатные витязи.
Главный военный советник хана Дивей-мурза обещал покончить с Воротынским в ближайшие дни и на 31 июля 1572 года назначил большой штурм русского укрепления. Накануне этой атаки мурза с небольшой свитой выехал на разведку, пожелав лично высмотреть слабые места в русской обороне. Навстречу ему из русского стана выслали сотню бойцов, и татары спешно поворотили прочь, но в дело вмешался случай — аргамак Дивей-мурзы споткнулся и грянулся оземь, а всадник, на всем скаку вылетев из седла, сильно ушибся. Тут его и скрутил суздальский богатырь Темир Алалыкин, накануне сразивший ханского зятя Иль-мурзу. Но, пленив самого опытного ханского военачальника, русские не догадались о том, кого захватили, — хитрый татарин сказался простым воином. Только днем, когда при очередной вылазке удалось пленить татарского царевича Ширин-бека, все выяснилось: на допросе царевич отказался отвечать, говоря, что у русских уже есть пленник, который лучшего его знает планы шаха. Его спросили, кто же это, и он назвал имя Дивей-мурзы, а когда того привели, опознал его.
Признавшись в том, что он и есть Дивей-мурза, военачальник посетовал на то, что у хана нет времени просто заморить русских — татары знали, что в лагере скопилось много раненых, на исходе были припасы, и для прокормления людей уже начали выбраковывать лошадей из кавалерии. Исходя из этого, Девлет-Гирей рассчитывал дожать Воротынского измором, но тут татары взяли важного языка, показания которого совершенно переменили их планы. Гонец вез в лагерь Воротынского грамоту, в которой говорилось, что на помощь Москве из Новгорода царь послал сорокатысячное войско.
