Во время визита на историческую родину синьор Джан Батиста во всем блеске проявил талант незаурядного интригана. Он выдавал себя за знатного княжеского вельможу, принимая дары и почести, и щедро сулил покровительство всякому, кто пожелает вести дела с московским двором.
Сменивший умершего Пия II римский папа Павел II был уроженцем Венеции, а потому очень близко к сердцу принимал усиливавшиеся притязания турецких султанов, грозивших интересам его родины. Ловкач делла Вольпе быстро подобрал ключики к его сердцу: при папском дворе он назвался католиком, скрыв то, что в Москве переменил веру, много говорил о возможности принятии унии московским князем и его участия в военных делах против турок. Результатом подобных усилий Ивана Фрязина стало приглашение в Рим московского посольства для сватовства.
На возвратном пути синьор Джан Батиста заехал в Венецию, где был встречен с большим почетом, и посулил сенату республики провести в Золотую Орду дипломатического агента, который должен был договориться с ханом о выставлении против турок войска в 200 тысяч всадников. Отправляясь в дальнейший путь, он включил в свиту своего племянника Антонио Джисларди, состоявшего на дипломатической службе Венецианской республики, и секретаря венецианского сената Жана Батисту Травизиана, скрыв его истинный статус и назвав другим своим племянником, который едет по торговым делам.
В Москву посольство Ивана Фрязина вернулось в 1471 году, доставив князю Ивану рисованный на доске портрет принцессы Зои-Софии и подробный отчет о переговорах. К моменту возвращения посольства в Москве стало известно, что умер папа Павел II, но точно не знали, кто занял ватиканский престол после него. Во всяком случае, со свадьбой решили не тянуть, и Ивану Фрязину приказано было опять собираться в путь — 16 января 1472 года он снова выехал в Рим во главе посольского каравана. Из-за такой спешки при подготовке княжеской свадьбы переправить венецианца Травизиана в Орду он не успел, и тот остался в Москве вместе с Антонио Джисларди, чтобы дождаться возвращения делла Вольпе с княжеской невестой.
К концу мая 1472 года делла Вольпе добрался до Рима, где выяснилось, что грамота, которой его снабдили в Москве, по недостатку верных сведений была написана на имя папы Калликста, а понтификом стал Сикст IV. Тем не менее русский посол был принят, предстал перед тайной консисторией и, несмотря на изъян верительной грамоты, смог достойно объясниться. Тут очень пригодились дорогие подарки, поднесенные папе, — синьор делла Вольпе вручил его святейшеству шубу из драгоценных северных мехов и в добавок к тому семьдесят соболей, что произвело самое благоприятное впечатление на понтифика. Разрешение на брак Зои Палеолог и русского князя Ивана было дано, дело пошло по накатанной стезе, причем княжескому послу пришлось символически заменить персону своего господина во время обряда обручения с невестой. Пышная церемония состоялся 1 июня в базилике Св. апостолов Петра и Павла, куда Зою-Софию сопровождала пышная свита.
