Заточенный в монастыре, Максим Грек жил еще довольно долго, даже в таких условиях продолжая работать, когда ему снова разрешили писать и читать. Его перу принадлежат десятки богословских и полемических сочинений, которые переиздавались несколько веков кряду. Он провел более двадцати лет в Отрочьем монастыре, и все это время о его освобождении попеременно просили монахи афонских монастырей, патриархи Антиохийский и Константинопольский. Просил от лица собора и от себя лично патриарх Иерусалимский. Сам Максим подавал прошения царю и митрополиту Макарию, выдающемуся деятелю просвещения, просвещенному книжнику и иконописцу, который хоть и был близким родственником Иосифа Волоцкого, отлично понимал масштаб личности Максима и искренне скорбел о его положении; тем не менее и он был не в силах помочь и отвечал лишь утешением: «Узы твоя целуем, яко единого от святых, пособити же тебе не можем». Причина такого упорства московских правителей проглядывалась совершенно определенно — московские власти боялись огласки многих дел, которые хотели бы утаить. Своими рассказами о жизни Московии, виденной им изнутри, Максим, чье слово имело вес для православных патриархов и светских политиков, мог повлиять на процессы внешней политики, и так весьма непросто складывающиеся для московского двора. Именно высокий авторитет Максима пугал его московских оппонентов, решивших удерживать его во что бы то ни стало. В качестве уступки ходатайствовавшим за Максима ему лишь ослабили режим содержания, дозволив посещать церковь и причащаться Св. Тайн.
Его идеи были восприняты и нашли отражение в постановлениях Стоглавого собора, касавшихся исправления книг, призрения бедных, общественных пороков и любостяжания духовенства. Лишь в вопросах монастырских вотчин собор принял сторону «иосифлян». В 1553 году, после очередного ходатайства некоторых бояр и троицкого игумена Артемия, Максиму позволили поселиться в Троице-Сергиевой лавре. В том же году его навестил царь Иоанн Грозный, направлявшийся в Белозерский монастырь на богомолье, и Максим остался верен себе, посоветовав царю изменить планы и вместо богомолья заняться другим богоугодным делом — позаботиться о семьях воинов, павших при взятии Казани. Через год Максим Грек умер; к этому времени проблема исправления книг так и осталась нерешенной.
У итальянцев есть поговорка: «Время — честный человек, оно все расставляет по своим местам». С Максимом Греком все вышло в точности по этой поговорке. Умер он в самый день своих именин, 21 января 1556 года, когда православные поминают святого Максима Исповедника; похоронили старца под северо-западной стеной Свято-Духовского храма Троицкой лавры. По прошествии веков все возводимые против Максима обвинения были сняты как несостоятельные — они принадлежали политике своего времени и канули вместе с ней. На Поместном соборе 1988 года — года тысячелетия крещения Руси, Максим Грек был прославлен в лике преподобных. Восемью годами позже были проведены археологические изыскания, в результате которых были найдены мощи старца; их поместили в раку, которая нынче находится в Успенском соборе Троице-Сергиевой лавры.
