В это время митрополит вел отчаянную борьбу с ересью «жидовствующих», как называли последователей учения, проникшего на Русь из Европы, через Литву, где сильна была община «караимов» — иудейской секты, возникшей еще во времена «вавилонского пленения». Учение караимов широко распространилось на всем Ближнем Востоке, проникло на Северный Кавказ, в Крым, а оттуда в Великое княжество Литовское, простиравшееся тогда от Балтики почти до самого Черного моря. Толчком к возрастанию популярности этого религиозного течения послужили «несовпадения» дат объявлявшегося несколько раз конца света, из-за чего лидеры «жидовствующих» — а это были люди, как правило, получившие хорошее образование — стали ставить под сомнение всю христианскую хронологию.
Проповедь «жидовствующих» составляла жгучую смесь еврейской религиозной литературы, астрологии, нумерологии, кабалистики и прочих «тайных наук». На Руси первым новое соблазнительное учение восприняло новгородское духовенство, сумевшее сохранить свое обращение в глубокой тайне. Случилось это около 1470 года, когда в Новгород, по старинному обычаю этого независимого тогда государства, призвали на княжение литовского князя Михаила Олельковича Слуцкого. Сам Михаил Олелькович был православным, но считался подданным католического польского короля Казимира IV. Князя призвали по предложению новгородского архиепископа Ионы, сторонника независимости Новгородской республики от Москвы, но к моменту приезда Михаила Олельковича архиепископ умер, его место должен был занять один из претендентов, избиравшихся жребием. Выбор был между ключником покойного, Пименом, которого поддерживали приверженцы союза с польским королем, и протодиаконом Феофилом, представителем партии сторонников союза с московским князем Иваном III. Жребий избрал Феофила, и призванный на княжение Михаил Олелькович оказался в крайне затруднительном положении, а потому, едва узнав о смерти своего брата в Киеве, уже в марте 1471 года, прокняжив всего несколько месяцев, навсегда покинул новгородскую землю. Однако за этот короткий срок случилось нечто очень важное для новгородцев, да и не только для них.
В ноябре 1470 года в свите князя Михаила из Киева в Новгород прибыло несколько купцов-евреев со своими товарами. После отъезда князя киевские гости остались в Новгороде. По обычаю той поры, городские храмы играли важную роль в торговле, являясь отчасти прообразами банков и страховых компаний. Русские города застраивались преимущественно деревянными домами, и только княжеские палаты — и то не везде — да немногие церкви возводили из камня. Подвалы каменных зданий использовали как надежные кладовые, в которых хранили самое ценное, рассчитывая уберечь от пожара и воров. В торговом городе Новгороде в амбары при храмах «на ответственное хранение» сваливали привозимые купцами товары, в самих храмах хранили точные весы и меры, что являлось гарантией честных расчетов при заключении сделок. Наконец, среди церковного клира было больше грамотных, которые могли зафиксировать на письме условия при совершении торговых и заемных операций.
