Испанские законы, запрещавшие какую-либо торговлю с иностранцами на территории колоний Нового Света и даже торговлю между самими колониями, породили в Карибском море оживленную контрабанду. Ее развитию на Больших Антильских островах способствовали буканиры: они снабжали «неофициальных купцов» отличным копченым мясом, за которое получали ножи, ружья, свинец и порох. Торговля с буканирами была выгодна противникам Испании. Испанцы неоднократно пытались выселить с Эспаньолы незваных пришельцев, подрывавших монополию их торговли. После посещений в 1639 году острова одним карательным отрядом испанцев буканиры покинули Эспаньолу, перебравшись на соседний остров Тортуга.
Тортуга по-испански означает «черепаха». Этот небольшой остров, длиной восемь и шириной всего две мили, расположен к северу от Эспаньолы со стороны Наветренного прохода. Говорят, что если на Тортугу смотреть с берега Эспаньолы, то она кажется гигантской морской черепахой, выплывшей отдохнуть на поверхность океана. За это сходство испанцы и назвали остров таким странным именем. Со стороны открытого моря берега Тортуги скалисты и круты, а со стороны узкого пролива, отделяющего остров от Эспаньолы, есть одна небольшая, но очень удобная бухта.
Для угнетенного и обездоленного люда, которому был ненавистен колониальный режим, Тортуга стала символом свободы и надежд. Сюда продолжали стекаться беглые английские, французские и голландские матросы, рабы с вест-индских сахарных и табачных плантаций. Среди колонистов острова не существовало ни расового, ни религиозного различия — все были равны. Ненависть к поработителям сплотила их в крепкий единый союз. Чтобы защитить свою независимость, колонисты Тортуги создали свое войско, флот и казну. Островом управлял совет старейшин из опытных мастеров пиратского промысла, нашедших на Тортуге надежное укрытие.
Вскоре маленькое государство охотников и скотоводов превратилось в вотчину морских разбойников. Основным занятием буканиров стало не скотоводство и охота на Эспаньоле, которая с ее богатыми пастбищами все еще оставалась их главной продовольственной базой, а грабеж «Золотого флота» Испании.
Со временем обитатели Тортуги все чаще стали величать себя флибустьерами. Это название произошло от голландского слова «vriipuiter», что означает «пират». Английская часть населения Тортуги уловила в его звучании слова «FREE» — свободный, «Booter» — грабитель. Образовалось новое английское слово «Freebooter» — фрибутер — «свободный грабитель». Колонисты — выходцы из Франции переделали «фрибутер» в «Flibustier», и в таком виде слово дожило до наших дней.
