В конце концов Остин обеспечил финансовую сторону поездки Дизраэли в район Средиземного моря и Ближнего Востока. Он не практиковал широко финансовые операции, но все же получил под свою гарантию от одного из лондонских банков письмо, предоставлявшее возможность Бенджамину получить от различных банкиров на Мальте, в Измире и Константинополе деньги на путевые расходы на общую сумму в 500 фунтов стерлингов.
Дизраэли отправился в путешествие 28 мая 1830 г. Поездка продолжалась 16 месяцев и имела важное значение для Бенджамина. Путешествие благотворно сказалось на его здоровье, хотя следует иметь в виду, что и в момент отъезда путешественника самочувствие его уже было таково, что позволяло предпринять длительную и довольно трудную поездку. Он пристально изучал страны Средиземноморья, их обычаи, культуру, историю. Без этого Дизраэли не смог бы написать некоторые из последующих романов. Близкое знакомство с этим регионом формировало не только Дизраэли-писателя, но и Дизраэли-политика. Впечатления, приобретенные в поездке, сказывались впоследствии на взглядах Дизраэли на внешнюю и имперскую политику Англии.
Одному путешествовать скучно, неудобно и небезопасно. Поэтому Дизраэли отправился в путь вместе с Джорджем Мередитом. Они были друзьями с детских лет, их семьи поддерживали тесные отношения, и юноши за шесть лет до этого вместе путешествовали по Бельгии и по Рейну. Сестра Бенджамина Сара и Джордж Мередит много лет любили друг друга, но возражения родственников с его стороны мешали им пожениться. Теперь, накануне отъезда, все препятствия были преодолены, и обе семьи условились, что молодые люди вступят в брак сразу же по возвращении Джорджа из путешествия.
Друзья прибыли в Гибралтар в конце июня. Бенджамин ехал под воздействием психологической травмы, возникшей в связи с тем, что критика разнесла в пух и прах его роман. Поэтому он поумерил свой апломб и в первые дни по приезде в Гибралтар вел себя сдержанно. Но вдруг все изменилось. Английская колония здесь была немногочисленной и состояла из административных чиновников и военных местного гарнизона. Совершенно неожиданно для себя Дизраэли обнаружил, что местное общество вопреки негативному мнению метрополии высоко оценивает «Вивиана Грея» и считает его «одним из шедевров девятнадцатого столетия». Бенджамин, вначале самокритично говоривший в местном обществе о своем произведении, вскоре заметил, что его слушатели действительно высоко оценивают роман. Это было естественно, ибо колониальные чиновники и армейские офицеры имели свое мнение о забавной книге и в тонкости ее оценки критиками-литераторами не вникали, да, вероятно, и не знали о ней. В письме к отцу Бенджамин рассказывает, что «вначале я извинялся, говорил о глупостях юности и что мне стыдно и т. п. Но, убедившись, к своему удивлению, что они говорят вполне искренне, и опасаясь, что они по глупости примут мою последнюю оценку романа, я радикально изменил свою позицию, сделал это как раз вовремя и стал держаться весьма важно». И тут же он убедился, как существенно необходимо вести себя уверенно, ибо люди часто оценивают человека именно по этому признаку.
