Однако ко времени конфронтации между королем и Парламентом в 1630–1640-х годах даже самые апатичные члены Парламента и землевладельцы были вынуждены стать на ту или иную сторону. Хотя Шерлока Холмса, аскета и интеллектуала, пожалуй, можно отнести к прирожденным круглоголовым[5], его предки избрали сторону короля и оставались стойкими роялистами на протяжении всей гражданской войны. Сэр Саймондс Холмс, внук сэра Стэмфорда и праправнук сэра Ральфа, сражался в рядах кавалерии принца Руперта при Марстон-Муре в 1644 году. Семья пострадала за свою верность, хотя, в отличие от многих других, Холмсы во времена правления Кромвеля не были вынуждены отправиться в изгнание.
При Реставрации все хранившие верность монархии, как Холмсы, были тем или иным образом вознаграждены. Сэр Ричмонд Холмс, сын Саймондса, в 1670-х годах переехал после смерти отца на юг, в Лондон, и с той поры проводил больше времени на периферии двора Карла II, чем в своих йоркширских владениях. В попытках сделать придворную карьеру он положил начало постепенной растрате фамильного состояния и запутыванию в долгах, терзавших следующие поколения семьи. Дружба с бесшабашными повесами, вроде поэта и распутника графа Рочестера, была дорогостоящим удовольствием, и ко времени своей смерти в 1687 году сэр Ричмонд задолжал внушительные суммы доброй половине столичных ростовщиков.
Восемнадцатый век стал свидетелем все ухудшавшегося положения семьи. По мере того как один неуемный мот приходил на смену другому, земля продавалась кусок за куском, пока не остался только старый господский дом в Хаттон-ле-Вереска, построенный в 1550-х годах. Сэр Селвин Холмс, по слухам приятель сэра Фрэнсиса Дэшвуда и член гнусного «Клуба адского пламени», был наиболее известным из этих предков Холмса, которые куда больше походили на сэра Хью Баскервиля, чем на своего интеллектуального потомка Шерлока.
Сэр Сеймур Холмс, прадед Шерлока, последний из этих георгианских кутил, который промотал большую часть еще остававшегося имущества, умер от апоплексического удара в 1810 году. И баронетом стал его четырнадцатилетний сын. Дед Шерлока Холмса Шеридан Холмс унаследовал только долги и имя. Юный Шеридан тогда еще находился в Харроу, в школе, где подрастающие Холмсы мужского пола учились из поколения в поколение, и тогда был не в состоянии поправить финансовое положение семьи, однако со временем были изысканы достаточные средства, чтобы он мог поступить в Крайст-Чёрч (Оксфорд), а позже путешествовать за границей (Оксфорд он, видимо, покинул без степени). И в чужих странах он, во всяком случае, обрел свою будущую жену.
