В следующем году (198) новый римский главнокомандующий, Тит Квинкций Фламиний, успел одержать большую победу над Филиппом, обойдя его позицию на реке Аосе и напав одновременно с двух сторон. После этого поражения многие города Македонии были взяты римлянами, а в Пелопоннесе повсюду вспыхнули восстания против Македонии, и почти повсюду с успехом. Филипп попробовал добиться сносных мирных условий на личном свидании с Фламинием, причем старался подкупить римлянина знаками высокого почтения к Риму и гордым обращением с представителями мелких государств, которых и Фламиний ценил по достоинству, так же как Филипп. Но мирные предложения были в Риме отвергнуты, гак как македонские послы не согласились на категорическое требование Рима отказаться от всей Греции и ограничиться только собственно Македонией. Тогда Филипп сделал огромные усилия, вооружил почти всех способных носить оружие и весною 197 г. выступил в поход ранее, чем того ожидал римский главнокомандующий, двигавшийся к северу довольно медленно и не ожидая близкого сражения. Оно разыгралось из одной случайной авангардной стычки в Фессалии, на плоской возвышенности Карадага, и известно как битва при Киноскефалах, по имени крутого холма, игравшего большую роль в битве. Сражение было чрезвычайно упорно и долго оставалось нерешительным, – в одном месте побеждала одна сторона, в другом – другая. Филипп выказал и большую находчивость, и большую личную храбрость, но в конце концов римляне одержали полную победу и истребили почти половину армии Филиппа. Они почти не брали в плен, а убивали всех, так как не понимали того знака – поднятия копья вверх, – которым у греков обозначалась сдача в плен. Филипп бежал в столицу, последние его союзники, частью добровольно, частью уступив силе, перешли на сторону римлян.
Теперь римляне могли бы совершенно уничтожить царство Филиппа, и этоляне, преувеличивавшие свою роль в поражении македонского царя, этого и требовали. Но Фламиний не желал уничтожать сильнейшее эллинское государство, которое к тому же могло служить серьезным интересам культуры, охраняя Грецию с севера от напора полудиких фракийцев. Филиппу предписаны были приблизительно такие же условия, как Карфагену: он должен был уплатить контрибуцию в 1000 талантов, сохранить всего 5 военных кораблей и 5000 человек войска, не воевать с союзниками Рима и отказаться от всех своих владений в Греции, Македония оставалась вся в его власти, за исключением нескольких небольших округов, передавшихся под покровительство римлян еще во время войны. Себе римляне не взяли ничего из принадлежащего Филиппу и этим обязали не претендовать на значительные вознаграждения и своих бывших союзников.
