— Принимая во внимание порядок связи атомов в молекуле, надо ожидать существования нескольких изомеров у десятков и десятков веществ, — говорил Александр Михайлович Марковникову. — Думаю, вам известны наши с Поповым[163] результаты?
Собеседник утвердительно кивнул головой.
— В сущности, результаты этих исследований полностью отвергают теорию генераторов[164].
— Да, — продолжал Бутлеров. — Метиламилкетон, который мы синтезировали различными способами, обладает одними и теми же свойствами. О чем это говорит? Свойства веществ определяет не способ их получения, а порядок расположения атомов в их молекуле.
— Тогда пропиловый спирт должен образовывать два изомера.
— Правильно, а бутиловый — четыре.
Бутлеров достал лист бумаги и начал писать формулы.
— Прямая углеродная цепь может образовывать изомеры, потому что атом кислорода способен связываться с атомом углерода в конце цепи или в ее середине. А если цепь разветвлена, образуются еще два изомера.
Третий собеседник, Александр Михайлович Зайцев[165], молчал — он был самым молодым из троих и предпочитал слушать. Он учился в Казанском университете и работал в лаборатории под руководством профессора Бутлерова.
— Попытаемся синтезировать эти изомеры. В случае удачи это будет неоспоримым доказательством правильности теории. Что касается методики — обратился Александр Михайлович к Зайцеву, — то, может быть, надо попробовать заместить атом хлора в хлористом ацетиле метиловым радикалом, а потом…
Бутлеров был на правильном пути. Действия диметилцинком на хлористый ацетил, ему удалось впервые в истории химии получить самый простой третичный спирт — третичный бутиловый спирт, или триметилкарбинол. Вскоре после этого в литературе появились сообщения об успешно проведенном синтезе первичного и вторичного бутиловых спиртов.
Ученым был известен изобулитовый спирт еще с 1852 года, когда он был впервые выделен из природного растительного масла.
Теперь уже ни о каком споре и речи быть не могло — существовало четыре различных бутиловых спирта. И все они — изомеры[166].
Какой это был триумф структурной теории! И как счастлив был ее автор. Шел 1863 год — самый счастливый год в жизни великого ученого.
Успех принес ему уверенность, но в то же время поставил перед ним новую, более трудную задачу. Необходимо было применить структурную теорию ко всем реакциям и соединениям органической химии, а главное, написать новый учебник по органической химии, где все явления рассматривались бы
