В аттестате, полученном Нарежным при отчислении из университета, сказано, что он достоин обер-офицерского чина. При поступлении на службу ему присвоили гражданский чин коллежского регистратора, соответствовавший, согласно Табели о рангах, офицерскому званию корнета. Таким образом, Василий Трофимович начал карьеру с той ступени, на которой закончилась карьера его отца.
В Грузии он получил назначение секретарем управы земской полиции в Лори. Первые же шаги на новом поприще обернулись не только свежими впечатлениями, но и испытаниями, даже разочарованиями.
Василий Трофимович столкнулся с полудикими нравами горцев, своеволием местной знати и самоуправством российских властей. Как оказалось, глава грузинской администрации заботился не столько о государственных интересах, сколько о набивании собственной мошны. Он занимался поборами и казнокрадством.
С населения вымогали деньги якобы на содержание административного аппарата. В действительности же львиная часть полученных средств оседала в карманах Коваленского и его приближенных. Зато мелким служащим жалованье задерживали порой на несколько месяцев, чем, конечно, создавались предпосылки для чиновничьих злоупотреблений.
Позднее за свои преступления Коваленский лишится поста и будет отдан под суд. Но Нарежный не стал дожидаться такого исхода. В мае 1803 года он уволился с должности и выехал в Петербург.
В столице Российской империи Василий Трофимович поступил на должность писца в отделение соляных дел Экспедиции государственного хозяйства МВД. Любопытно, что жалованье ему положили по высшему разряду, больше, чем другим писцам с аналогичным чином и стажем работы.
Биографы писателя затрудняются сказать, как ему удалось устроиться на службу в Петербург, да еще с повышенным окладом. Думается, начальство Нарежного учло факт учебы его в университете. Не исключено также, что Василию Трофимовичу составил протекцию его университетский товарищ Федор Вронченко, начавший карьеру в столице несколько раньше Нарежного и уже освоившийся там (впоследствии Вронченко дослужился до должности министра финансов). Недаром ведь спустя много лет, в 1825 году, готовя к изданию роман «Два Ивана», писатель посвятил его бывшему соученику, признавшись, что тот покровительствовал ему «с давнего времени».
А может быть, за Василия Трофимовича похлопотал другой малорус, земляк с Полтавщины Иван Мартынов, бывший на время приезда Нарежного в Петербург директором канцелярии Министерства народного просвещения. Мартынов, как вспоминали современники, симпатизировал Нарежному, который «нравился ему своим юмором, веселым и рыцарским бесстрашным характером, что обнаруживался довольно часто».
