Через два дня был отдан приказ о поездке на суда, а одна рота была отправлена в город Плайю (или Прайю) отыскать там военные запасы, закопанные в земле, по показанию одного пленного. Но пленный либо не мог, либо не хотел указывать. Тогда принялись за поиски сами и нашли две пушки: одну — медную, другую — железную. Так до самого конца ни губернатор, ни епископ, ни кто-либо из жителей не пришли к нам просить пощады городу или выдачи съестных припасов. Мы заявили о своем недовольстве и презрении к ним, особенно за ту жестокость, которую они проявили к одному из наших солдат, отбившемуся от других: они убили его, обезглавили, сердце вырвали и кишки разбросали кругом. За это при уходе мы сожгли все дома в Сантьяго и те, которые попались нам по дороге в деревню".
После этого Дрейк взял курс на Карибское море. Это плавание обернулось огромной смертностью от бесчисленных местных болезней. Только за несколько суток после выхода из Сантьяго умерло более трех сотен человек. Кто-то пустил слух, что видел пятна на умирающих — и это чума. Началась паника, которую не без труда удалось остановить Дрейку.
— Вот когда я покроюсь пятнами, значит, действительно нас посетила "черная смерть", а пока сопли утереть и носы не вешать!
Вскоре смертность снизилась, и команды немного успокоились. Тем более что впереди был один из богатейших городов испанской Вест-Индии Санто-Доминго. Спустя восемнадцать суток перехода на горизонте появилась вечнозеленая Эспаньола. Из рассказа капитана перехваченного судна Дрейку стало известно, что вход в гавань Санто-Доминго прегражден, а на берегу стоят береговые батареи. Это означало, что наскоком город захватить не получится, а для серьезной осады у англичан просто не было сил.
Отойдя к Доминике, Дрейк дал возможность командам отдохнуть и набраться сил после перенесенных болезней. В этом очень помогли местные индейцы, принесшие лечебные травы от лихорадки. Одновременно на судах высушивали вечно сырые трюмы и запасались свежей водой.
Когда матросы несколько оправились, а суда были приведены в порядок и пополнены припасы, Дрейк снова вернулся к Санто-Доминго.
Еще фрагмент воспоминаний: "Мы высадились с западной стороны утром в день нового 1586 года и около часу подступили двумя колоннами к городу. Решено было немедленно штурмовать ворота в двух разных местах и встретиться на рыночной площади. Нас было около тысячи двухсот человек, со стороны неприятеля мы видели около полутораста всадников. Загремел пушечный выстрел, причинивший нам небольшой урон. Мы прибавили шагу, вскоре побежали сколько было сил. Надо было во что бы то ни стало предупредить второй залп. Это удалось. В ворота мы ворвались и видели перед собой спасающихся бегством людей. Мы забаррикадировали прилегающие к площади улицы, к ночи завладели замком, на следующее утро свободнее развернулись по городу, вырыли траншеи и при таких условиях продержали город в своих руках около месяца.
