Английский историк Энтони Н. Райан пишет: "С 1580 по 1585 год Дрейк вложил деньги в несколько экспедиций, однако сам в море не выходил. В этот же период он приобрел имение Бакленд-Эбби возле Плимута и женился во второй раз. Однако в 1585 году этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход. Дрейк должен был отплатить испанцам за то, что они запретили английским кораблям заходить в порты Иберийского полуострова. Целью экспедиции стала Вест-Индия".
В качестве "пайщиков" затеваемого предприятия выступили знатные вельможи и купцы, в том числе снова сама королева. Однако поспешность с организацией плавания сказалась на заготовке продовольствия и воды: бочки были залиты лишь наполовину.
* * *
К сентябрю 1585 года Дрейк снарядил в Плимуте целый флот в двадцать пять вымпелов, численность же команд насчитывала более двух тысяч лучших морских бродяг со всей Англии. Младшим флагманом с правами вице-адмирала был определен не менее известный, чем сам Дрейк, корсар и авантюрист Мартин Фробишер, капитаном судна "Тайгер" и одновременно начальником всех солдатских команд — опытнейший Христофор Карлейль.
12 сентября флот Дрейка вышел в море, спустившись на зюйд. У берегов Испании было замечено несколько судов, оказавшихся французскими, и их отпустили с миром. На следующий день было захвачено испанское судно, груженное треской. Судно включили в состав флота, а рыбу поделили. Несколько судов Дрейк затем отрядил осмотреть испанский порт Виго: а вдруг там найдется, чем поживиться? В самом порту ничего стоящего усмотрено не было. Однако из местной тюрьмы были освобождены английские матросы, которые еще больше усилили силы Дрейка.
Зато на подходах к Виго удалось перехватить несколько груженных товарами судов, среди которых оказалось даже некоторое количество золота. Впоследствии испанцы оценили свои потери у Виго в весьма приличную сумму — тридцать тысяч дукатов. А затем началось крейсерство Дрейка по Атлантике: Канары — острова Зеленого Мыса и, наконец, испанская Вест-Индия.
Из воспоминаний участника событий: "Наш путь лежал теперь к Канарским островам. Мы имели в виду использовать Пальму, но должны были отказаться от этого намерения вследствие большой волны, а также и потому что единственное удобное для высадки место находится под обстрелом нескольких батарей, которые нам о себе напомнили. Пришлось искать счастье у берегов острова Ферро, где мы высадили тысячу солдат. Прождали часа два-три, пока не явились местные жители вместе с молодым англичанином, который подтвердил нам, что они так бедны, что живут впроголодь. Взять было нечего; был отдан приказ о посадке, и мы пошли дальше.
