Пожар на "Санта-Магдалене" озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, "не считая множества раненых". Свои потери они оценили в "сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем".
Это поражение, безусловно, нанесло ощутимый удар по боевому духу участников экспедиции, но Дрейк не хотел сдаваться. Утром 14 ноября, когда подул бриз с суши, флот снялся с якоря и начал двигаться в наветренную сторону от гавани. Испанцы, убежденные недавними маневрами Дрейка в том, что он собирается высадить на сушу десант, изо всех сил укрепляли береговые фортификации. Однако многоопытный Тельо заподозрил, что английский командующий готовится не к десантированию в западной части полуострова, а к тому, чтобы ввести весь свой флот в гавань. Поэтому он предложил немедленно затопить в проходе два лучших фрегата, чтобы перекрыть противнику доступ на внутренний рейд. Военный совет изучил предложение командующего эскадрой, но не захотел идти на предложенные жертвы. Тельо тем не менее продолжал настаивать на своем. В конце концов он убедил своих коллег пожертвовать двумя торговыми кораблями, нагруженными товарами, а затем, в случае крайней нужды, затопить и два лучших фрегата".
В четыре часа дня испанцы с тревогой увидели, как английская флотилия медленно потянулась к входу в гавань. Наступал решающий момент всей битвы за Сан-Хуан. На фарватере уже топили несколько судов, призванных перекрыть вход в гавань. Часть из них топили вместе с грузом и пушками, так как не было времени заниматься разгрузкой. Впрочем, впоследствии и пушки, и часть груза можно было поднять. Это была тяжелая, но неизбежная жертва.
Впрочем, эффект оказался впечатляющим. Увидев происходящее, Дрейк не рискнул продолжить прорыв в гавань, а приказал бросить якорь между портом и островком Кабрас. Английские капитаны собрались на совет. Дрейку хватило мужества признаться:
— Я ошибался, полагая, что оборона испанцев осталась на том же уровне, что и во время его предыдущего плавания в Вест-Индию. Так как прорваться в гавань нам не удалось, я предлагаю высадить войска в наиболее незащищенных местах Пуэрто-Рико и попытаться взять Сан-Хуан с суши.
