Окончив училище, Левитов продолжил образование в Тамбовской губернской семинарии, где несколько лет находился в обстановке беспредельных унижений. В рассказе «Петербургский случай» он описывал эту среду тупой жестокости и бессмысленного доносительства, где обитало «коростовое стадо разношерстных ребятишек, голодных и потому воровавших у всякого все, что только попадало под руку; беспризорных и потому по-зверски изодравшихся; без хороших руководящих примеров и, следовательно, в самом детстве уже обреченных на гибель… Шипенье гибких двухаршинных розог, рев десятка детей, которых в разных стойлах полосовали ими…»
Литературные занятия и поэтические опыты Левитова, увлечение его «светскими» книгами таких авторов, как Шиллер, Диккенс, Гете, Теккерей, Грибоедов, Лермонтов, Гоголь, вызывали недовольство «богомудрых» педагогов, видевших в этих пристрастиях «вернейший признак злохудоженой души». «Преступное», с точки зрения семинарского начальства, чтение стало предметом слежки за Левитовым и его единомышленниками. «Меня обвинили, без суда и следствия, – вспоминал он позже, – в приводе на квартиру женщин, в непотребном ругательстве своего начальника и приговорили к восприятию розог…С минуты приглашения меня и всего класса в экзекуторскую, я потерял сознание… Что было потом, я не знаю; знаю только, что я был приговорен к смерти; у меня открылась нервная горячка, и я очнулся только через месяц, и в больнице…»
В 1855 г. он бросил семинарию за год до ее окончания и решил отправиться в Москву, чтобы поступить в университет. За неимением средств он прошел почти 500 верст пешком, зарабатывая себе на пропитание случайными заработками. Но в число студентов Левитов зачислен не был и решил стать слушателем Петербургской Медико-хирургической академии.
На помощь из дома он более рассчитывать не мог: мать его внезапно умерла, отец вторично женился и оставил не только Александра, но и младших детей без материальной поддержки. Перебиваясь с хлеба на воду, Левитов в течение двух лет скитался по петербургским «комнатам снебилью», терпел болезни и лишения, продолжая и учение, и увлечение словесностью и литературным творчеством. В это время он написал несколько глав своего первого произведения «Типы и сцены сельской ярмарки» и вынес рукопись на обсуждение в маленьком литературном кружке товарищей, куда также входили Е. И. Щепотьев, И. М. Дмитревский, Г. И. Архангельский, Н. В. Успенский и некоторые другие. Одобрение друзей вдохновляло Левитова, и современники вспоминали его яркие импровизированные выступления и рассказы на «беседах» в кружке, которые были проникнуты мягким юмором и большой любовью к своей малой родине.
