До революции 1917 года евреи не имели права жить в Санкт-Петербурге, территория их постоянного проживания ограничивалась так называемой чертой оседлости. Это создавало серьезные трудности для молодых людей иудейского вероисповедания, кто хотел получить высшее образование. Поначалу Пэн, как и Шагал, для которого это чуть не закончилось плачевно, поселился в Санкт-Петербурге нелегально (он дал взятку дворнику), чтобы иметь возможность поступить в Академию художеств. Блестящий студент, он закончил обучение в 1885 году с престижной серебряной медалью. Затем ему посчастливилось найти богатого покровителя в лице барона Н. Н. Корфа, который пригласил его работать в свое загородное имение Крейцбург неподалеку от Витебска. Там Пэн прожил пять лет, за этим последовала неудачная попытка вернуться в Санкт-Петербург, после чего художника «сманили» в Витебск. Местные представители еврейской интеллигенции даже одолжили ему некоторую сумму денег, для того чтобы он открыл в их городе собственную художественную школу-студию. Самому знаменитому из его учеников суждено было появиться в студии лишь девять лет спустя.
Как и Шагал, Пэн вырос в хасидском окружении, и неудивительно, что во многих его работах отражен быт этой религиозной общины. И хотя он порой делал портреты по фотографиям, все же Пэн предпочитал писать или рисовать с натуры. По большей части его живописные работы — это технически грамотные и крайне консервативные по манере исполнения натуралистические жанровые портреты: «Портрет еврея» (ок. 1900), «Старуха с книгой (Хумаш)» (ок. 1900), «Письмо из Америки» (1903) не представляют собой ничего необычного. И все же нельзя недооценивать его влияния на Шагала, пусть даже в плане преодоления, а не подражания.
«Н-ну… некоторая предрасположенность проглядывает…» — первое, что сказал Пэн матери Шагала, бегло проглядев его портфолио, состоявшее из картинок, перерисованных из журнала «Нива». Шагал хоть и помалкивал, разглядывая работы мастера, но, как он вспоминает, запальчиво подумал о методе мастера: «Это не мое. А как надо? Не знаю». Шагаловский метод, как оказалось впоследствии, предполагал другую подачу и творческое переосмысление хасидской жизни, хорошо знакомой и ученику, и учителю. В подходе к изображаемому предмету Пэн, получивший строгое академическое образование в духе конца девятнадцатого века, почти не отличался от многих других художников, чьи жанровые бытописательские работы были рассчитаны на восприятие со стороны — на зрителя из внешнего мира. Еврейская жизнь, которую Пэн стремился показать, хотя и являлась довольно смелой темой (в Санкт-Петербургской Академии художеств к студентам-иудеям, как правило, относились настороженно и даже неприязненно, и те старались держаться особняком), едва ли повлияла на его художественный метод. На картине «Купание коня» (1910) мы видим хасида, купающего коня, — и только.
