В 1713 году Петр I отправил Бестужева в Гаагу, как было сказано в указе, для «присматривания политических дел», а в 1717 году он снова вернулся к Анне. Все же политика была важнее, и Бестужев по приказу Петра I стал искать ей нового жениха. В том же 1717 году он пытался устроить свадьбу Анны с герцогом Иоганном Вейсенфельдским, а в 1718 году – с маркграфом Фридрихом-Вильгельмом Бранденбургским, но в обоих случаях потерпел неудачу. Получив гневное письмо от Петра I, в котором ему запрещалось вмешиваться во внутренние дела Курляндии, Петр Бестужев обратился к своим прямым обязанностям – управлять хозяйством герцогини. В 1726 снова встал вопрос о замужестве Анны. Петр I уже умер, у власти стояла Екатерина I. Она вызвала герцогиню вместе с Бестужевым в Петербург и предложила Анне подумать о кандидатуре графа Морица Саксонского (незаконнорожденного сына польского короля Августа II Сильного). При условии женитьбы на Анне он должен был занять герцогский престол Курляндии.
К тому времени чувства к Петру Бестужеву у Анны угасли, и она по уши влюбилась в Морица. Тридцатилетний красавец-мужчина с европейскими манерами (он в то время служил во французской армии) свел ее ума. Анне в ту пору было 33 года – почти ровесники! Он был галантен и изящен, обходителен и вежлив – просто душка! Вместе с тем от него веяло порохом сражений, дымом бивачных костров и конским потом (этот запах Анна запомнит на всю жизнь). Он был мужественным рубакой – прославился в войне с турками. Не влюбиться в такого было просто невозможно! И Анна, не блещущая красотой, осознавая свою неуклюжесть, отдалась ему всеми фибрами своей не познавшей супружеского счастья души. Ради такого мужа можно было смириться со всеми неудобствами, которые испытывала герцогиня в Курляндии. Петр Бестужев активно способствовал выдвижению Морица Саксонского на курляндский престол, и немецкие бароны с удовольствием избрали его на сейме своим герцогом. Но затея Екатерины I провалилась самым неожиданным образом – оказывается, предложение Анне выйти замуж за Морица Саксонского она сделала без согласия Александра Меншикова, который сам хотел занять курляндский престол! Граф Саксонский был с позором изгнан из Митавы (позже он стал видным военачальником, маршалом Франции и военным теоретиком). За ним последовал и Петр Бестужев. Меншиков обвинил Бестужева в интригах против своей особы, и, как следствие, тот предстал перед Верховным Тайным Советом. И хотя следствие и суд доказали, что в этом деле он во всем следовал полученным из Петербурга инструкциям, Анне Ивановне с трудом удалось уговорить Меньшикова не преследовать ее бывшего любовника. Опять неудача постигла Анну – ни тебе мужа, ни друга сердечного. Но на горизонте уже появился другой претендент на сердце несчастной Анны – Эрнст Бирон.
