20 июля дивизию сменили части 51-го армейского корпуса (111-я пехотная дивизия), и она сразу выступила маршем через Житомир в сторону города Сквира. Отсюда 23 июля дивизия отправилась в район города Белая Церковь, чтобы сменить там 9-ю танковую дивизию.
После зачистки лесов юго-восточнее села Олыианица 26 июля дивизия атаковала город Богуслав, который был взят 27 июля. Здесь дивизию настиг новый приказ 1-й танковой группы: «Повернуть на юг и двигаться через Первомайск для окружения противника в районе города Умань».
При незначительной боевой активности противника, продвигаясь вперед через населенные пункты Звенигородка — Шпола (31 июля) — Новомиргород (1 августа), 4 августа дивизия подошла к Кировограду. 5 августа город пал.
40-й танковый разведывательный батальон получил задание провести разведку в районе города Кременчуг на Днепре. Несмотря на постоянные воздушные налеты вражеской авиации на дорогу Аджамка — Александрия, передовые разведывательные дозоры к вечеру 6 августа вышли к Днепру. Однако средний пролет моста под Кременчугом был уже взорван.
При ликвидации котла под Уманью, который вошел в военную историю как классическое корпусное сражение 49-го горного корпуса, 14-я танковая дивизия принимала участие только в создании второго кольца окружения, так что вплоть до 11 августа на долю наших бойцов наконец выпало несколько спокойных дней.
12 августа дивизия получила новое задание: «14-я танковая дивизия временно переходит в подчинение штаба 14-го армейского корпуса для проведения операции в районе Кривого Рога; к вечеру 60-я пехотная дивизия (моторизованная) сменяет части 14-й танковой дивизии, задействованные на фронте».
Вечером 14 августа 36-й танковый полк взял город Кривой Рог и вышел на южную окраину города. Уже в ночь с 15 на 16 августа полк был снова выведен из боя.
Преследование противника до Днепропетровска и бои за плацдарм
16 августа 1941 года дивизия снова была подчинена 3-му танковому корпусу и начала преследование противника, отходившего к Днепропетровску. Уже к вечеру дивизия вышла к селу Александровка. Во время своих контратак русские впервые бросили в бой тяжелые 32-тонные танки. 19 августа вражеские танки атаковали колонны 40-го танкового разведывательного батальона и 103-го мотопехотного полка, что привело к возникновению очень опасной ситуации. Но к вечеру нам удалось исправить положение. В ходе ожесточенного танкового сражения был уничтожен 21 вражеский танк, в том числе 16 сверхтяжелых бронемашин. Но и у нас потери были велики: один только 4-й дивизион 4-го артиллерийского полка потерял своего командира и два орудия.
