В должности командира этой дивизии Зейдлитц принял участие в своем первом сражении во второй мировой войне. В мае 1940 года он участвовал в прорыве "линии Мажино", восточное Трелона, в июне форсировал Сомму. 15 августа он был награжден Рыцарским крестом, а его дивизия до декабря оставалась во Франции для выполнения оккупационных функций. Затем она была переведена в Нидерланды, а в мае 1941 года переброшена в Польшу и 22 июня вторглась на территорию Советского Союза, продвинувшись в первый же день на 30 миль.
В первые месяцы Русской кампании Зейдлитц снова отличился во время окружения Невеля и отчаянных зимних боев в районе Холма, где сыграл ведущую роль в предотвращении решительного прорыва советских войск. 31 декабря 1941 года он был вызван в ставку фюрера, где его произвели в генерал-лейтенанты, и сам Адольф Гитлер добавил к его Рыцарскому кресту Дубовые Листья. На следующий день Зейдлитц был переведен в резерв фюрера. Было очевидно, что его успехи во Франции и России поразили Гитлера, и теперь тот приберегал его для более важных операций. А пока Зейдлитц выполнял временные обязанности в Ставке Верховного Командования. Находясь здесь, он участвовал в заседании военного трибунала над генерал-лейтенантом Хансом фон Шпонеком, командиром корпуса, который в декабре 1941 года принял решение об отступлении, не имея на то разрешения. Зейдлитц считал действия Шпонека вполне оправданными и был глубоко разочарован, когда суд признал его виновным и председатель военного трибунала Герман Геринг, действуя в соответствии с приказом Гитлера, объявил смертный приговор. Возможно, гнев Зейдлитца и послужил одной из причин того, что Гитлер заменил первоначальный приговор шестилетним тюремным заключением{14}. Вскоре после этого Зейдлитц был снова отправлен на Восточный фронт. Перед ним была поставлена задача по спасению II корпуса, который попал в окружение под Демянском, в 30 милях за русскими оборонительными рубежами.
Поспешно сформировав для этой цели группу, в которую вошли 5-я стрелковая и 122-я и 329-я пехотные дивизии, Зейдлитц 21 марта 1942 года повел ее в атаку на крепко стоявшие на своих позициях советские войска. Пробиваясь по глубокому снегу сквозь густую чащу, отражая многочисленные контратаки, немцы, наконец, достигли Демянского котла и 21 апреля прорвали кольцо, установив с окруженным корпусом ненадежную связь. Но даже в таких условиях шесть дивизий II корпуса (насчитывавшего когда-то 103000 солдат) оставались в очень уязвимом положении. Фельдмаршал фон Кюхлер, командующий группой армий "Север" предложил немедленно ликвидировать выступ, убрав их. Такое действие могло уменьшить линию его фронта на 120 миль. В начале мая в сопровождении Зейдлитца он вылетел в ставку фюрера, чтобы получить разрешение на отступление. Хотя с предложением Кюхлера был согласен начальник генерального штаба сухопутных войск генерал-оберст Гальдер, Гитлер своей санкции на отступление не дал. Он хотел использовать эту зону в качестве плацдарма для нанесения будущего удара. Тогда в спор вступил Зейдлитц. Он подчеркнул, что болотистая, поросшая лесом местность Демянска непригодна для проведения танковой атаки, как предлагал Гитлер. Но аргументы генерала услышаны не были. Гитлер даже не стал смотреть снимки, сделанные фотографами Зейдлитца, на которых были запечатлены густые леса и непролазная грязь Демянска . "Это мой приказ!", - закричал фюрер и закрыл совещание.
