В 1917 году двадцатипятилетний Лещинский променял Париж на Петроград и в дни Октября был комендантом Смольного. Был затем комендантом Зимнего дворца, который штурмовал в отряде балтийцев, успев с ними до этого по заданию Ленина захватить Главный телеграф.
Посланный на Терек, Оскар Лещинский допустил ошибку. Местные власти держали под стражей двух великих князей, претендентов на царский престол. Поверив на честное слово, что они будут смирно сидеть на своей роскошной вилле, не якшаясь с контрреволюцией, Оскар Моисеевич освободил их. Князья тотчас же надули его. Местные власти угрожали ему судом, расстрелом. Разведав, кто он да что, Киров спас его, а потом и сдружился с ним.
В первой военной экспедиции Лещинский был правой рукой Кирова.
Теперь к ним присоединился Бутягин.
Участники экспедиции трудились до изнеможения — Сергей Миронович еще больше остальных. Он, как и все, голодал, похудел, пожелтел. Тем не менее выкраивал время на театры, концерты. Смотрел в Большом «Лебединое озеро», восхищаясь блистательной Гельцер, ходил в театр имени Комиссаржевской, в Малый. У Зимина слушал «Демона», в «Эрмитаже» — произведения Вагнера. В фойе театра имени Комиссаржевской, среди общих знакомых, Кирова и Лещинского увидел Сергей Есенин. Угадав в них людей необычных, спросил, кто они.
Оскар Лещинский проведал о столовой в одном из переулков на Сретенке. Столовая, неизвестно почему называвшаяся польской, манила к себе. Мало того, что ее отапливали, там кормили аппетитнейшим блюдом, картофельными котлетками в виде крохотных сосисок. Стараясь подольше глядеть на это блюдо, прежде чем съесть его, Лещинский, Киров и их друзья толковали о делах, о литературных новинках, о политике, о музыке, о будущем. Сергей Миронович был озабоченно-задумчив и очень молчалив. Улыбнется умной шутке, и все.
Иногда заходили к Оскару. Он жил не в «Метрополе», а поблизости, на Кузнецком мосту, у владельца музыкального магазина. Магазин закрылся, и владелец, спасая нераспроданное добро, всю огромную квартиру свою уставил роялями. Пробираясь между ними, попадали к Оскару. Его комната превратилась в склад. Ящики, набитые земляничным мылом, соседствовали с грудами пушистых дох, тулупов, медикаменты — с полевыми биноклями в кожаных футлярах. Однажды Оскар переполошил весь Кузнецкий, испытывая полученные для экспедиции мотоциклы.
В относительно короткий срок, месяца за полтора, участники экспедиции вырвали из арсеналов и складов все необходимое на сорок тысяч бойцов. Экспедицию снабдили и деньгами, часть которых предназначалась для зафронтового подполья. Советские дензнаки там не шли, и Кирову дали пять миллионов романовскими кредитками — царскими рублевками, пятерками, десятками. Все деньги спрятали дома у одного из участников экспедиции, разостлав банковские пачки под матрацем в кровати, прозванной «миллионершей». Эту «миллионершу» проклинали, потому что особо доверенные люди караулили ее, отрываясь от дела.
