Испанские законы запрещали всякую торговлю с иностранцами на территории колоний в Новом Свете. Это породило оживленную контрабанду на Карибах, которой во многом способствовали буканьеры: они снабжали контрабандистов отличным копченым мясом в обмен на ружья, свинец, порох, ножи. Испанцы неоднократно пытались выселить с Эспаньолы незваных гостей, подрывавших монополию их торговли. После прибытия туда в 1639 году большого карательного отряда буканьерам в конце концов пришлось покинуть обжитые места.
Они перебрались на соседний остров Тортуга и, предвидя возможные репрессии со стороны испанцев, создали свое войско, флот и казну, готовые в случае необходимости отстоять независимость. Островом управлял совет старейшин из числа опытных пиратских капитанов, нашедших на Тортуге надежное укрытие. Они-то и превратили маленькое государство охотников и скотоводов в вотчину морских разбойников. Основным занятием буканьеров стало не скотоводство, а грабеж «Золотого флота» Испании.
Со временем обитатели Тортуги взяли себе новое имя — флибустьеры (от голландского слова «фрипутер», что значит пират). Сначала колонисты-англичане переделали его в «фри бутер» — «вольные грабители», а затем выходцы из Франции придали ему окончательное звучание. Правда, свободолюбивые жители острова не считали себя пиратами в обычном понимании и всячески старались подчеркнуть, что таковыми они являются только по отношению к испанцам.
Географическое положение Тортуги облегчало флибустьерам нападения на «Золотой флот». Наветренный проход был воротами в Атлантику, которые галеоны не могли миновать. Огромные морские караваны растягивались в пути на многие мили. Этим пользовались флибустьеры, атакуя отставшие от конвоя суда на своих быстроходных бригантинах, корветах и барках. Причем больше четырнадцати пушек они на свои корабли не ставили, в основном ставка делалась на мушкеты и искусство абордажного боя.
Самыми видными предводителями флибустьеров были Легран, Эдвард Мэнофилд, Генри Морган, Джон Коксон, Эдвард Дэвис и Джон Кук. Под их руководством производились систематические налеты не только на испанские галеоны, но и на форты и гавани испанских колоний в Новом Свете. Наибольший урон Испании нанес Генри Морган, избранный вожаком в 1667 году. Уже следующей весной он буквально опустошил гавани Портовельо и Маракайбо. Тремя годами позже Морган высадился на восточном берегу Панамского перешейка, добрался до Панамы, сжег этот город и с грузом награбленного золота возвратился на корабль. За шесть лет этот флибустьер ограбил 22 города, 25 селений и 250 судов! Причем за разбойничьи «подвиги» английский король пожаловал ему дворянское звание и пост вице-губернатора Ямайки, которую пират сделал своей базой.
