Много возможностей для этого предоставило и тюремное заключение в Толедо. Святой начал реформу в Дуруэло, затем с возрастающей церковной общиной перебрался в Мансеру, после этого работал с новициями в Пастране и, наконец, руководил первым колледжем в Алкале. В 1572 г. св. Тереза вызвала его в Авилу, чтобы он помог ей разрешить трудную задачу. Ее избрали настоятельницей монастыря Боговоплощения, где она когда-то была монахиней, и она должна была, сохранив несколько смягченный устав, устранять возникающие проблемы и привести многочисленную общину к подлинной духовной жизни. Она считала, что для этого необходим хороший исповедник, и не смогла найти никого более подходящего, чем Хуан, о большом опыте внутренней жизни которого хорошо знала. С 1572 по 1577 г. он собрал там большой урожай душ. Пока Хуан работал в тишине, реформа за стенами монастыря набирала силу. Мать Тереза ездила от одного женского монастыря к другому; возникали и новые мужские монастыри реформированной ветви. В орден вступили выдающиеся личности, прежде всего о. Иероним Грасиан и о. Авросий Мариано, и приняли на себя внешнее руководство. Не без их вины «обутые» отцы ордена со смягченным уставом почувствовали себя ущемленными и вступили в жестокую оборонительную войну.
Мы не будем исследовать вопрос, почему Хуан, чья деятельность была исключительно духовной, также подвергся гонениям, причем наиболее суровым. В ночь с 3 на 4 декабря 1577 г. некоторые «обутые» со своими сообщниками ворвались в дом и, взяв в плен обоих исповедников, увели их. Хуан исчез. Св. Тереза узнала, что увез его приор Мальдонадо, но куда увез, стало известно лишь девять месяцев спустя, после освобождения Хуана. С завязанными глазами его привезли в заброшенное предместье Толедо, в монастырь Богоматери Толедской – самый известный в Кастилии кармелитский монастырь нереформированной ветви. Святого допрашивали, и так как он не хотел отказаться от реформы, с ним поступили как с мятежником. Его тюремной камерой было очень узкое помещение в 10 футов длиной и 6 футов шириной, в котором узник, как писала позже св. Тереза, «даже будучи совсем невысоким, едва мог стоять в полный рост». В этой каморке не было ни окон, ни отдушин для воздуха – лишь щель высоко в стене. Чтобы помолиться по Бре-виарию, пленник «должен был взобраться на стул приговоренного и ждать, пока солнечный луч упадет на стену». Дверь запиралась на висячий замок.
Когда в марте 1578 г. пришла весть, что о. Герман бежал, то тюремную камеру изолировали от смежного с ней помещения. Сначала каждый вечер, затем три раза в неделю и, наконец, лишь иногда по пятницам пленного приводили в рефекторий
