Уборевич знал, что падение Харькова поставило бы Деникина в труднейшее положение, так как за городом железнодорожные пути расходились на два самостоятельных направления и перед белой «грабь-армией» невольно встала бы проблема либо распасться на два крыла и потерять взаимодействие, либо искать выбор — куда же отступать нерасколотой массой войск — на Ростов либо, на Одессу и Крым.
К тому же за спиной деникинских войск, южнее Харькова, крестьянские повстанцы начали освободительное движение, охватив им почти всю Екатеринославщину. Им помогал анархист Махно, нехотя ставший помощником Красной Армии.
Поэтому-то Уборевич всеми силами и старался натолкнуть именно сюда пятящиеся назад белые дивизии, а Деникин, хорошо понимая опасность, решил вынести сопротивление на дальние подступы к Харькову и завязать там упорные бои.
В эти дни пьяница Май-Маевский был отстранен от командования Добровольческой армией. На его место Деникин назначил генерала Врангеля.
Врангель задумал крупную операцию: от обороны он намеревался перейти к наступлению на Москву. Он лихорадочно пополнял ряды своей армии, стягивал вооружение и продовольствие, разнося слухи, что ему на помощь вот-вот придут регулярные части союзников — французов и англичан.
Не успели части 14-й и соседней 13-й армии Перейти реку Ворсклу, как завязались упорные бои. Деникин бросил против 13-й армии конный корпус Мамонтова на валуйском направлении и получил временный успех. Этот маневр сочетался с мощными наскоками на 14-ю армию на подступах к Харькову.
Успех окрылил белых, и корпус Мамонтова пошел было в тыл 13-й армии, но здесь выручил мощный фланговый удар 1-й Конной армии Буденного. Маневр Мамонтова сорвался.
Советские войска вновь пошли стремительно от рубежа к рубежу. Это мощное движение и сорвало выгрузку войск генерала Шкуро, шедшего на помощь Врангелю.
В ночь с 7 на 8 декабря дивизия Саблина прорвалась к Богодухову и заняла его. Стремясь ускорить поражение белых и прекратить вывоз из Харькова промышленного оборудования, сырья и железнодорожного транспорта, Уборевич бросил в обход города дивизию червонного казачества. Предвидя сопротивление белых, командарм усилил дивизию Примакова Латышской дивизией, посаженной на крестьянские подводы.
Так красные войска оказались в глубоком тылу белых, мешая отходу их главной массы в Крым. 11 декабря команды разведчиков 14-й армии почти одновременно с трех сторон — с юго-запада, запада и севера — без единого выстрела вошли в брошенный белыми Харьков. Тут же в город ворвались и червонные казаки.
