Главное произведение Илариона – «Слово о Законе и Благодати», несомненно ему принадлежат «Молитва» и «Исповедание веры», в исследованиях специалистов высказывались предположения о том, что Иларион был автором еще ряда произведений. «Слово», или, как сам Иларион его называет, «Повесть» – первое дошедшее до нас авторское произведение древнерусской литературы. Оно представляет собой праздничную пасхальную проповедь. По всей вероятности, эта проповедь была произнесена 26 марта 1049 года, именно в этом году праздник Пасхи совпал с праздником Благовещения. Пасхальные мотивы, основные в проповеди Илариона, дополнены в ней прямым упоминанием Благовещения, и это совпадение усилило как философскую, так и историческую идею «Слова».
Основные темы обозначены в обычном для писателей той поры пространном заглавии проповеди: превосходство христианства над иудаизмом и язычеством, Благодати над Законом и «идольской лестью»; победа и распространение живительного христианского учения среди «новых» народов, бывших язычников, прежде всего – в народе русском; похвала князю Владимиру Крестителю и сыну его Ярославу Мудрому, прославление рода славных князей киевских, Руси и стольного города Киева.
«Слово» обращено к собору единоверных, к тем, кто «преизлиха (преизобильно) насытился сладостью книжной». Проповедник не дерзает возвыситься над ними, но зовет к единомыслию. Единомышленником его был князь, о котором в «Повести временных лет» говорится: «любил Ярослав церковные уставы… и книги любил, читая их часто и ночью и днем. И собрал писцов многих, и переводили они с греческого на славянский язык. И написали они книг множество, ими же поучаются верующие люди и наслаждаются учением Божественным… Велика ведь бывает польза от учения книжного; книгами наставляемы и поучаемы на путь покаяния, ибо от слов книжных обретаем мудрость и воздержание. Это ведь реки, напояющие вселенную, это источники мудрости; в книгах ведь неизмеримая глубина; ими мы в печали утешаемся; они – узда воздержания». Во времена Ярослава и Илариона книги – это прежде всего Библия, книги Ветхого и Нового Заветов, иные богослужебные книги.
Глубине книжных познаний князя и его окружения вполне соответствует и сама проповедь Илариона, демонстрирующего блестящее знание Ветхого и Нового Заветов, исторической, богословской, проповеднической литературной традиции Византии и Славии. При этом произведение Илариона построено вполне оригинально. Исследователи отмечают, что ему нет аналогий в византийской проповеднической литературе. Иларион опровергает активно внедряемую в последние годы теорию «анонимности древнерусской литературы». Эта теория явно списана с историй литератур западноевропейских: французская, немецкая, английская литературы действительно начинались с записей и обработки произведений устного народного творчества. Только в том случае, когда нашу литературу начинают со «Слова о полку Игореве», она может быть подогнана, да и то с трудом, под европейский шаблон «анонимности». Если же все-таки начинать с начала, то нельзя не увидеть замечательное авторское сочинение, созданное на полтора столетия раньше героической поэмы неизвестного автора.
