Выступая в 1935 г. против принятого парламентом Акта об управлении Индией, Черчилль оказался в обществе наиболее реакционных заднескамеечников от Консервативной партии. Из них лишь он один имел опыт работы в правительстве и поэтому быстро сделался их лидером. Но это наверняка раскрыло ему глаза на его положение. Вне стен парламента ряды его сторонников тоже были немногочисленны. Он все чаще представал в глазах многих человеком вчерашнего дня.
Предложение правительства, вчерне разработанное на третьем круглом столе конференции 1932 г., предусматривало для Индии статус доминиона, как у Австралии и Канады, однако этот вопрос был отложен в связи с началом Второй мировой войны. К нему вернулись сразу после ее окончания, когда Движение за независимость набрало обороты и его уже было не остановить. Индия обрела независимость в 1947 г. в правление кабинета лейбориста Эттли, но Черчилль с самого начала примкнул к проигравшей стороне.
Вмешательство Черчилля в кризис, вызванный отречением короля Эдуарда VIII в декабре 1936 г., было из того же разряда, так как шло вразрез с господствовавшими в стране настроениями. Тот факт, что английский монарх женился на американке, ранее состоявшей в браке и получившей развод, в те времена был в глазах большинства британцев верхом безнравственности. Правительство (на тот момент это было правительство консерваторов под предводительством Болдуина), британская элита и большая часть общества потребовали отречения короля. Позиция Черчилля по этому вопросу была сдержанной и разумной. Он просто призвал не торопиться с оценками и взвесить все возможные последствия этого шага. Черчилль боготворил короля и монархию. Те, кто обвинял его в попытке создать в парламенте «роялистскую партию», заблуждались. И все же в очередной раз Черчилль смело выразил несогласие с общественным мнением.
Несмотря на все эти публичные обсуждения, Черчилль делал важную работу, не выставлявшуюся напоказ. Его энергия и опыт в области обороны нашли признание со стороны Болдуина. При этом Уинстон активно использовал связи в правительстве и часто получал секретную информацию, официального доступа к которой не имел. Болдуин назначил его в комитет противовоздушной обороны, но Черчилль не ограничивался лишь этим кругом вопросов.
Тесно сотрудничая с профессором Линдеманном, Черчилль выдвинул целую обойму предложений, призванных подготовить страну к худшему. При этом и он порой ошибался. Например, в этот период он недооценивал роль авиации в боях с вражеским военно-морским флотом, а также заявлял, что эра подводных лодок ушла в прошлое. В целом же благодаря своему энтузиазму и нестандартному мышлению Черчилль внес неоценимый вклад в программу перевооружения Англии.
