До 1907 г. этот переулок носил название Пильников — по одному из домовладельцев. Облик переулка, как, впрочем, и соседних, складывался в основном начиная с середины XIX в. Тогда вместо деревянных домов здесь появились небольшие каменные, которые, в свою очередь, уступили место высоким доходным зданиям начала ХХ в. Немало строилось в этих местах и в советское время, особенно в 1920-х гг. и в начале 1930-х гг.
В Печатниковом переулке можно отметить неуклонно ветшающий небольшой двухэтажный дом (№ 7) с фасадом, украшенным щедрой рукой. Петр Сысоев, разбогатевший крестьянин Московской губернии, приобрел этот домик и в 1896 г. решил, не скупясь на расходы, его украсить, и в довершение отделки заказал вылепить свои инициалы «ПС» в окружении кариатид под карнизом дома.
Выделяются также четырехэтажное отделанное керамикой здание (№ 18, 1910 г., архитектор О.О. Шишковский) и рядом с ним самый высокий дом в переулке (№ 22) с гигантским, в несколько этажей, ордером (1912 г., архитектор П.П. Крюков), в котором жила актриса и режиссер М.О. Кнебель. Многие помнят несколько — единственное место на Сретенке — книжных магазинов в доме на углу Печатникова переулка и Сретенки (№ 21/9). В меблированных комнатах, находившихся в дворовом флигеле, в 1890-х гг. проживал художник А.Я. Головин. Следующий переулок — Колокольников, который назван по колокольному заводу мастера Ивана Моторина, того самого, кто отлил Царь-колокол. Известно его прошение, датированное июнем 1733 г., где он пишет, что у него «…дом свой за Сретенскими вороты в приходе церкви Сергия чудотворца, что в Пушкарях, на котором моем дворе имеетца у меня нижайшего литейной колокольной завод немалой, на оном отправляю всякие колокольныя разныя дела». На углу переулка и Сретенки — одно из самых представительных зданий на улице, сохранившее благородные пропорции классицизма (№ 11).
В окрестных местах жили многие служащие артиллерийского ведомства, или, как его называли, Пушкарского приказа. В XVII в. здесь находилась слобода пушкарей, построивших себе в 1689 г. каменную церковь Св. Сергия, которая так и называлась — «что в Пушкарях». В исповедных ведомостях этого прихода еще в 1737 г. были записаны «артиллерии фузилер», «артиллерии пороховой мастер», «артиллерии фершал» и «вдовы пушкарские». Переулок, где на месте школьного здания (№ 6) стояла церковь, называется по ней Большим Сергиевским. В первый раз упоминалась она тогда же, когда и соседняя Никольская церковь в Драчах — в пожар 1547 г. сгорели «рожественская улица и монастырь Рожественский и Сергий святый…». В 1657 г. сообщалось, что тут «церковь деревянная Сергия чюдотворца, что в Пушкарской слободе, другая каменная церковь несвершена». За четыре года до этого прихожане начали строить, как обычно бывало, рядом с деревянной каменную, но «за скудостью» завершить ее не смогли, однако выстроили «для божественныя службы к трапезе придел Сергия чудотворца». Только через 30 лет явились щедрые жертвователи на храм, да цари Иван и Петр дали «всяких каменных припасов», и храм был окончен и освящен в 1689 г.
